Azueln und Aromatizität

[Morpheus]

Jemand zufällig Plan, warum Azulen mit seinen 10 (Pi)-Elektronen dennoch nicht durchkonjugiert aromatisch ist? SE findet anscheinend im Fünfring, SN im Sechsring statt.

Wie kann es sein, dass man bei einem Helicen einen optischen Drehwert von über 360° (z.B. 3500° in meinem Fall) in der Literatur findet.

Schöne Grüße, Morpheus

[alpha]

Jemand zufällig Plan, warum Azulen mit seinen 10 (Pi)-Elektronen dennoch nicht durchkonjugiert aromatisch ist?

Keine Ahnung, Römpp sagt auch nichts solches, schreibt nur von der Aromatizität!

Ich denke mal, der Drehwert kommt davon, dass das Licht ja auch mehr als 360° gedreht werden kann - ist ja proportional zur Schichtdicke und wenn die "Standardschichtdicke" zu dick ist und man aus dünneren Schichten genaueres weiss...


Grüsse
alpha

[vogelmann]

Mit dem Drehwert des Helicens hat Alpha ganz Recht.
Wer sagt denn, dass das Licht nur bis 360° gedreht werden kann? Du kannst es doch oft um 360° drehen, bis du 3500° erreicht hast.

Und was war die Frage zum Azulen? Irgendwie versteh ich den Satz nicht

[BJ]

Ich denke bei den 3500 wurde der spezifische Drehwert angegeben. Der ist im Gegensatz zu normalen Drehwert von der Konzentration des Stoffes unabhängig.

Bei der Drehwertmessung kannst du ja nicht herausfinden, wie oft sich das Licht "dreht". 370° und 10° sehen am Ende des Polarimeters gleich aus, deshalb scheint mir ein gemessener normaler Drehwert über 360° unsinnig. Zudem kommt das man üblicherweise nicht über 180° geht, denn 350° = -10°. Und 360° = 0° -> nicht optisch aktiv...

[Cabrinha]

Morpheus... Azulen ist aromatisch... und auch durchkonjugiert.

Die Begründung, warum im einen Ring SN und im anderen SE passiert, ist in den mesomeren Grenzstrukturen begründet. Den Fünfring kann man dann als Cyclopentadienylanion auffassen und den Siebenring als ein Cycloheptatrienylkation..... womit das für einen KW ungewöhnlich hohe Dipolmoment begründet ist.

[Morpheus]

Hört sich gut an, besten Dank, Morpheus