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Basizität von Aminen

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

Lertic
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Basizität von Aminen

Beitrag von Lertic »

Mal wieder eine dumme Frage von mir; dieses Mal geht es um Amine. :)

Warum genau sind tertiäre Amine basischer als sekundäre und primäre? Zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff besteht zwar sogut wie kein Unterschied in der Elektronegativität, und doch ist H elektropositiver, was mich dazu veranlässt zu denken, dass ein H-Substituent doch einen viel grösseren Elektronenschubeffekt ausübt als ein Alkylsubstituent. Die Elektronendichte am N-Atom kann doch somit durch die Polarität der H-N-Bindung viel stärker erhöht werden, sodass das freie Elektronenpaar des Stickstoffes mit den Protonen von Säuren reagieren könnte...

Das war zumindest meine Theorie - nun lese ich jedoch an jedem Ort das genaue Gegenteil. Wieso ist bei Aminen von einem +I-Effekt die Sprache, wenn sich diese doch eigtl. nur auf Aromaten bezieht? :(
Manes_Schatz
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Re: Basizität von Aminen

Beitrag von Manes_Schatz »

ehm, den +I-Effekt gibt es eigentlich in jedem Molekül (außer in den homoatomaren so wie N2 etc...)

und es ist nun so, dass Alklygruppen einen größeren +I-Effekt als H-Atome haben-> höhere Elektronendichte am N-Atom -> höhrere Basizität...
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