Benzoesäureethylester

[Anne1109]

Hallo!
Ich habe ein Problem. Ich habe im Praktikum versucht Benzoesäureethylester herzustellen und es hat überhauptnnicht geklappt. Ich habe 12,21g Benzoesäure, 8,29g Ethanol,0,4g Toluolsulfonsäre-Monohydrat und 20 ml Toluol 3 Stunden am Wasserabscheider erhitzt.
Es hat sich auch 2 ml Wasser abgeschieden, aber nach dem abkühlen hatte ich wieder einen Feststoff im Kolben. Also hat sich die Benzoesäure nicht umgesetzt. Nach isolierung und Reinigung war kein Produkt vorhanden.
Hat vielleicht jemand ähnliche Erfahrungen gemacht???
Kann mir jemand erklären, was eventuell falsch gelaufen sein könnte????
Schon mal Danke im voraus!

[AV]

Hm ... kann ja eigentlich nicht sein, denn wenn sich 2mL Waser gebildet haben, dann sind das ja etwa die eigesetzten 0.1mol, also eine ziemlich hohe Ausbeute von fast 100%.
Wie hast Du denn die Reaktion abgebrochen? Einfach kalt werden lassen, oder wie man das oft mal macht, auf Eiswasser gekippt? Dadurch kommt natürlich wieder ne Menge Wasser ins Gleichgewicht unddas Produkt zerfällt wieder ...

[Anna1109]

Ich habe es einfach kalt werden lassen.
Ich habe keine Ahnung was da falsch gelaufen ist.

[alpha]

Hat vielleicht jemand ähnliche Erfahrungen gemacht???

Nein, eigentlich nicht, habe den Versuch auch selbst gemacht, allerdings ohne Wasserabscheider, dafür mit einem Ethanolüberschuss und einem guten Schluck konzentrierter Schwefelsäure - und das klappte bestens!
Wie hast du denn die "Isolierung und Reinigung" durchgeführt, wenn im Kolben ein Feststoff war? - Übrigens: Hat sich die Benzoesäure im Ethanol/Toluen Gemisch bei Reaktionsbeginn nicht gelöst? (Frage nur interessenhalber)

Grüsse
alpha

[Nadja]

Hallo. Wir haben im Praktikum auch Benzoesäureethylester hergestellt und bei uns hat es geklappt. Wir sind so vorgegangen:

-In einem 100-mL-Rundkolben werden 0,2 mol (24,42g) Benzoesäure und 1 mol (58,31mL) Ethanol mit 0,04 mol (2,13mL) konzentrierter Schwefelsäure versetzt und eine Stunde unter Rückfluss und Feuchtigkeitsausschluss mäßig erhitzt.
-Das überschüssige Ethanol wir dann abdestilliert.
-Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird die 1,5 fache Menge Wasser dazu gegeben und in einen Scheidetrichter überführt.
-Dann werden 35mL tert.-Butylmethyether dazugegeben und der Scheidetrichter wird geschüttelt, die organische Phase wird abgetrennt und die wässrige Phase wird nochmal mit 35mL tert.-Butylmethyether ausgeschüttelt.
-Die organischen Phasen werden vereinigt, in einer Becherglasrührapparatur mit 200 mL Wasser gegeben und portionsweise solange mit NaHCO3 versetzt, bis ein pH-Wert von 8 erreicht ist.
-Die organische Phase wird im Scheidetrichter abgetrennt, mit wasserfreiem CaCl2 getrocknet und in den Kolben der destillationsapparatur gegeben.
-Dann wird das tert.-Butylmethylether abdestilliert.

Fertig....

[Gast]

also bei uns in unserem chemie kurs haben wir das einfach mit 1g Benzoesäure, 5ml ethanol und 5 Tropfen konzentriertel schwefelsaäure gemacht.
Ist das Produkt ien anderes?