Benzylphenylether

[MCMadness]

Hallo,

warum muss man bei der Synthese von Benzylphenylether aus Phenol zuerst Ethanol mit Natrium zum Ethanolat reagieren lassen, bevor man Phenol gelöst in Ethanol dazu gibt?? Sehe darin keinen Sinn, da ja das Phenol eigentlich zum Ether reagieren soll. Im Organikum habe ich bis jetzt auch nichts darüber gefunden!

Vielen Dank schonmal im vorraus

MfG

[alpha]

andere Frage: Wie sonst möchtest du das Phenol deprotonieren?

Ich denke: Die Reaktion von Natrium mit Ethanol ist wesentlich langsamer und weniger heftig als mit Wasser (wohl auch als mit Phenol), weshalb sie kontrollierbar ist und dir das Natrium nicht um die Ohren fliegt, von wegen H2, welches durch die Enthalpieänderung initiiert wird.

Oder möchtest du eigentlich gar nicht deprotonieren und fragst, weshalb man es tun muss, um den Ether zu bekommen? - Dann empfehle ich, den Mechanismus zu zeichnen...

Grüsse
alpha

[MCMadness]

Dass das Phenol deprotoniert werden muss ist mir durchaus bewusst. Mein Problem liegt nur darin, dass ich nicht verstehe warum ich zuerst nur Ethanol mit Natrium reagieren lasse bevor ich das Phenol dazu gebe. Für mich erschiene es sinnvoller nur das Phenol mit Natrium reagieren zu lassen. Der Mechanismus der Williamson-Ether-Synthese ist mir ansonsten schon ganz gut verständlich.

[Cabrinha]

Ganz einfach...... wieviel mmol ( also mg) Natrium möchtest Du denn hinzusetzen? Natrium wird im Grammaßstab eingesetzt.....so wenig kannst Du gar nicht abwiegen.....

Cabrinha

[MCMadness]

Das Problem ist doch nicht das Natrium. Mir geht es um den Grund, weswegen das Natrium zuerst zu absolutem Ethanol gegeben wird und nicht zu Phenol, welches deprotoniert werden soll um später mit Benzylchlorid zu Benzyphenylether zu reagieren. Mir ist die Rolle des Ethanols bei dieser Reaktion nicht so ganz klar!

P.S.: Wieso besitzt Phenol eigentlich eine größere Nukleophilie als Ethanol??

[Cabrinha]

Phenol ist ein Feststoff.... abs. Ethanol ist Dein LM! Du stellst eine konzentrierte Ethanolatlösung her, die als Base wirkt.

Cabrinha

PS: Ich schätze, daß bei Phenol aufgrund der stärkeren Hyperkonjugation der induktive Effekt stärker als bei einem Ethylrest ist.

[MCMadness]

Besten Dank!!! Klingt logisch aber darauf muss man eben erstmal kommen!!!

[Gast]

was ergibt natrium +Phenol komm grad nicht klar

[SantaMaria]

Im Thread steht ja schon das Phenol deprotoniert wird. Dann haben wir das negativ geladene Phenolat-Ion und was macht dann das positiv geladene Natriumion?

[borte]

was passiert mit den natrium ionen?
wenn ich als alkylierungsmittel benzylchlorid nehme, entsteht dann natriumchlorid?

[hanno]

fällt das natriumchlorid dann nicht auch aus?
wie soll man es dann vom produkt, das doch ebenfalls als feststoff ausfällt, trennen?

[alpha]

Wie siehts aus mit der Wasserloeslichkeit?


Gruesse
alpha

[Gast]

Hallo,

Ihr macht euch die Reaktion auch kompliziert wenn es einfacher geht!
Phenol in EtOH auflösen, NaOH oder KOH reingeben, aufheizen und rühren bis das ganze Hydroxid reagiert hat : Das phenolat ist entstanden. Dann etwas abkühlen lassen. Halogenid rein, auf Rückfluss kochen. Ein Niederschlag fällt aus (NaCl). nach beendeter Reaktion, abkühlen, dann eiswasser, das produkt kristallisiert aus, abnutschen und gegebenfalls umkristallisieren.

Das geht für Phenol und Naphtol und man braucht kein Natrium