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C-H-Bindung in Aldehyden

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

Gast

C-H-Bindung in Aldehyden

Beitrag von Gast »

Warum ist die C-H-Bindung in Aldehyden so schwach? VB/MO Erklärungen hierfür?
NoHope
Laborratte
Laborratte
Beiträge: 13
Registriert: 09.01. 2008 11:24

Beitrag von NoHope »

Weil die El.negertivität nicht so gegeben ist wie bei der C=O bindung der O zieht alles an sich herran...
glaub ich
Gast

Beitrag von Gast »

Eine EN-Argumentation der Art "polarisierte C=O Bindung mit C positiv polarisiert und damit e- von H abgezogen" ist schon ganz schön; aber eine Klausuraufgabe in meiner Uni forderte eine MO Erklärung für die Schwäche.

Weitere Ideen? :?:
alpha
Moderator
Moderator
Beiträge: 3568
Registriert: 26.09. 2005 18:53
Hochschule: Lausanne: Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

Beitrag von alpha »

Ich denke, wenn du die EN-Argumentation in ein MO umwandelst, so sollte das schon gehen: Wenn der Energieunterschied zwischen den beiden Orbitalen, welche kombiniert werden, gross ist, so ist die Bindung schwach (es sei denn, der ionische Charakter kommt schon so stark zum Zuge, dass er das übersteuert, aber das kann man wohl nicht sehen im MO...): Also konkret: Wenn wir Hybridisierung und MO mischen: Das sp2 vom C liegt energetisch viel tiefer als das s-Orbtal vom Wasserstoffatom...

Grüsse
alpha
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Rocky Balboa
Gast

Beitrag von Gast »

Danke alpha; ich denke, so passt's - hatte auch schon die sp2-Argumentation im Sinn...
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