Hallo zusammen.
Ich hoffe einer von euch kann mir weiter helfen. und zwar kapier ich das nicht ganz, wie ich die cahn-ingold-prelog anordnung bei cyclischen stoffen machen soll.....
wenn mir das einer von euch für cyclohexen anordnen könnte wär das super!!!!!
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cahn-ingold-prelog für cyclohexen
Moderator: Chemiestudent.de Team
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July
He du!
also die frage lautet genau:
Wichten sie die Substituenten an C1 aus dem Produkt aus der addition von H2O2 an 1,2-Dimethyl-1-cyclohexen nach der CIP-Nomenklatur.
Mein Problem ist, dass ich bei dem produkt einen Aromaten bekomme, ich aber 4 Substituenten zum anordnen brauche. 2 davon sind ja aber ein Ring????? HILFE!!!!
July
also die frage lautet genau:
Wichten sie die Substituenten an C1 aus dem Produkt aus der addition von H2O2 an 1,2-Dimethyl-1-cyclohexen nach der CIP-Nomenklatur.
Mein Problem ist, dass ich bei dem produkt einen Aromaten bekomme, ich aber 4 Substituenten zum anordnen brauche. 2 davon sind ja aber ein Ring????? HILFE!!!!
July-
Gast
Hi!
bei der Addition von H2O2 an eine Doppelbindung entsteht KEIN Aromat! Vielmehr bekommst Du als erstes ein Epoxyd, daß in einem zweiten Schritt dann mit Wasser geöffnet wird und somit ein 1,2-Diol bildet.
Die Epoxidierung von Doppelbindungen mit H2O2 und anschließender Hydrolyse liefert dabei trans-ständige OH-Gruppen.
In Deinem Fall kommt also dann trans-1,2-Dimethyl-cyclohexan-1,2-diol dabei heraus. Nachdem Du keine chiralen Hilfsstoffe verwendest, entsteht dieses Produkt als racemisches Gemisch.
Zum Festlegen der absoluten Stereokonfiguration nach CIP Deiner beiden "Methyl-OH-Zentren" kannst Du genauso vorgehen, wie Du es für offenkettige Verbindungen auch gelernt hast:
Du betrachtest dann die entsprechenden C-Atom und den daran gebundenen Atomen die richtigen Prioritäten zu.
D.h.: bei jedem C-Atom kommt der unmittelbar gebundenen OH-Gruppe zunächst die höchste Priorität zu, dann folgt die C(CH3)OH-Gruppe, dann die CH2-Gruppe aus der anderen Ringrichtung und dann die Methyl-Gruppe als letztes, das identische Spielchen für das andere C-Atom.
Ergo: Du erhältst ein Gemisch aus (1S, 2R)-1,2-Dimethylcyclohexan-1,2-diol und (1R, 2S)-1,2-Dimethylcyclohexan-1,2-diol
Alles klar?
bei der Addition von H2O2 an eine Doppelbindung entsteht KEIN Aromat! Vielmehr bekommst Du als erstes ein Epoxyd, daß in einem zweiten Schritt dann mit Wasser geöffnet wird und somit ein 1,2-Diol bildet.
Die Epoxidierung von Doppelbindungen mit H2O2 und anschließender Hydrolyse liefert dabei trans-ständige OH-Gruppen.
In Deinem Fall kommt also dann trans-1,2-Dimethyl-cyclohexan-1,2-diol dabei heraus. Nachdem Du keine chiralen Hilfsstoffe verwendest, entsteht dieses Produkt als racemisches Gemisch.
Zum Festlegen der absoluten Stereokonfiguration nach CIP Deiner beiden "Methyl-OH-Zentren" kannst Du genauso vorgehen, wie Du es für offenkettige Verbindungen auch gelernt hast:
Du betrachtest dann die entsprechenden C-Atom und den daran gebundenen Atomen die richtigen Prioritäten zu.
D.h.: bei jedem C-Atom kommt der unmittelbar gebundenen OH-Gruppe zunächst die höchste Priorität zu, dann folgt die C(CH3)OH-Gruppe, dann die CH2-Gruppe aus der anderen Ringrichtung und dann die Methyl-Gruppe als letztes, das identische Spielchen für das andere C-Atom.
Ergo: Du erhältst ein Gemisch aus (1S, 2R)-1,2-Dimethylcyclohexan-1,2-diol und (1R, 2S)-1,2-Dimethylcyclohexan-1,2-diol
Alles klar?
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Gast
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