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Carboxylgruppe vs. Carbonylgruppe?

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

dani 1979

Carboxylgruppe vs. Carbonylgruppe?

Beitrag von dani 1979 »

Hallo, ich habe mal ne Grundsatzfrage zu den Redoxreaktionen bei der Photosynthese, aber auch bei der Zellatmung. Im Calvinzyklus wird eine Carbonsäure (3-PGA) mit einer Carboxylgruppe in ein Aldehyd (GAP) mit einer Carbonylgruppe reduziert. In der Glycolyse wird umgekehrt das Aldehyd in die Carbonsäure oxidiert. Jetzt meine Frage: Kann man bereits anhand der funktionellen Gruppe anschaulich erklären, warum die oxidierte Form energieärmer als die reduzierte Form ist? (Anhand der Bindungen?) Ich find das nirgends, aber mein Professor hat in der Prüfungsvorbesprechung so eine Andeutung gemacht. Oder ein ähnliches Problem: Warum können methanoxidierende Bakterien aus Methan Energie gewinnen? Wie kann man erklären, dass dies energiereich ist, dagegen C02 aber nicht? Kann ich das mit den verschiedenen Oxidationszahlen erklären? Wenn ja, inwiefern sind diese der Grund dafür, dass die Verbindung energieärmer oder -reicher ist? Ich find nur, dass diese anders sind, nicht warum oxidierte Verbindungen gleichzeitig energieärmer sind und reduzierte Verbindungen energiereicher... Mir schwirrt der Kopf und ich find nirgends eine passende Erklärung! Oder wo könnt ich das nachlesen?? Liebe Grüße, Dani
zonko

Re: Carboxylgruppe vs. Carbonylgruppe?

Beitrag von zonko »

Ich bin mir nicht sicher, ob es da eine einfache bzw. zufriedenstellende Erklaerung gibt. Hintergrund ist schliessliche foldendes:

Eine Reaktion wie

CH4 + 2 O2 --> CO2 + 2 H2O

ist exotherm. Daher sind die Edukte energiereich und die Produkte energiearm. Diese Feststellung ist rein empirisch.

Du kannst das jetzt noch aufdroeslen und standard-Bildungsenthalpien der an der Reaktion beteiligten Stoffe betrachten. Auch das wird veranschaulichen, welche Stoffe energiearm und welche energiereich sind.
Auf das _warum_ faellt mir so spontan keine einleuchtende Erklaerung ein.

Gruss zonko
alpha
Moderator
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Registriert: 26.09. 2005 18:53
Hochschule: Lausanne: Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

Re: Carboxylgruppe vs. Carbonylgruppe?

Beitrag von alpha »

Wie zonko angedeutet hat, kannst du mit Hilfe von "Standardwerten" fuer Bindungsenergien eine kleine Bilanz aufstellen um zu sehen, welche Strukturen energiereich sind im Vergleich zu anderen.
Als Faustregel koennte man sich wahrscheinlich auch merken, dass polare Bindungen tendenziell guenstiger sind als apolare. Weshalb? - Eine sehr qualitative Erklaerung, die ich mir nur so spontan zurechtlege, waere, dass in polaren Bindungen mehr Elektronen dort sind, wo sie sein wollen (beim elektronegativeren Element) und damit gluecklicher sind. Als Beispiel: Im O2 hast du genau 8 Elektronen pro O-Atom. Im CO2 hast du mehr, weil die vier Elektronen der C=O Doppelbindung mehr beim O sind als beim C...


Gruesse
alpha
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