Chlormethylierung: Nebenreakt. zu Bischlormethylether

[Gast]

Hallo,

kann mir jemand erklären, wie bei der Chlormethylierung von Benzol mit Formaldehyd und HCl / ZnCl neben dem gewünschten Produkt auch der
Bischlormethylether entsteht?
Leider habe ich weder in im Netz noch im Vollhardt den Mechanismus gefunden.

Ich wäre für Hilfe sehr dankbar!

Viele Grüße
Stefanie

[Gast]

Vielen Dank erst mal für die schnelle Antwort,
allerdings war die Frage in unseren Aufgaben tatsächlich
"Zeigen Sie, wie bei der Chlormethylierung von Aromaten Bis-chlormethylether entsteht"
Außerdem hatte der Prof vorher in der Vorlesung direkt auf das Problem der Entstehung dieses gefährlichen Produktes hingewiesen, wenn man ganz allgemein mit Formaldehyd und HCl arbeitet.

Meine Überlegung hierzu wäre:
Carbonyl-C wird von Cl- angegriffen, Cl-CH2O- entsteht und greift weiteres Formaldehyd an, Cl-CH2-O-CH2-O- entsteht, O- wird durch Cl ersetzt

Stimmt das?

Viele Grüße
Stefanie

[Mane]

Warum sollte die Blanc-Reaktion nicht mehrfach ablaufen, so lange noch genügend HCl und ZnCl2 vorhanden sind? Der Armonat muss nur elektronenreich genug sein, um mit dem CH2(OH)+ reagieren zu können.
Oder was meinst Du mit "wie [...] Bischlormethylester entsteht"?
Gewünschtes Produkt ist ja Benzylchlorid. Als Nebenreaktionen können Mehrfach-Chlormethylierung oder Bildung von Diarylmethylderivaten auftreten.

[Mane]

Hmm... Also Deine Überlegung ist nicht schlecht.
Ich weiß es ehrlich gesagt nicht, aber mir fällt nichts ein, was dagegen sprechen würde.