Dehydrohalogenierung von 1-Bromdecan

[Gast]

Ich muss einen Versuch durchführen und zwar eine Synthese von Dec-1-en aus 1-Bromdecan.
Ich habe im Organikum gelesen, dass man das mit Dicyclohexylmethylamin machen soll.
Ich hatte aber eine andere Idee und zwar das mit NaOH zu machen, weil das für eine Eliminerungsreaktion sehr geeignet ist (ist ja eine starke Base und ein schwaches Nucleophil). Liege ich da total falsch oder kann ich das auch so machen??? Ich finde nämlich das aus dem Organikum sehr viel komplizierter...
Wenn das mit der NaOH nicht geht, kann mir einer dafür den Grund erklären???
Vielen Dank schon mal im Voraus!!!

[Gast]

Okay, diese Frage hat sich mittlerweile von selbst erklärt. NaOH ist ein starkes Nucleophil und das Dicyclohexylethylamin nicht... (wegen der sterischen Effekte)

Ich habe aber eine neue Frage:
Der Mechanismus ist aber schon so, dass das zentrale N (hat ja ein freies Elektronenpaar zur Verfügung) aus dem Bromdecan von der ß-Position ein Proton weg nimmt. Dann wird das Bromid abgespalten. Und das wiederum nimmt nach der Elimierung das Proton von dem Stickstoff auf und es bildet sich HBr und das Alken. Stimmt das so???
Vielen Dank!!!

[alpha]

Ob sich HBr bildet wäre ich mir nicht so sicher: HBr ist eine starke Säure und deine Base ist nicht gerade schwach, also halte ich die Salzbildung als wesentlich wahrscheinlicher. (Die Base wirst du ja auch nicht nur katalytisch einsetzen?) - Kann jedoch je nach LM unterschiedlich sein (Solvatationseffektsauswirkung auf Ionenbildung...)
Der Rest scheint mir vernünftig.


Grüsse
alpha

[Gast]

Vielen Dank,

ich stand irgendwie auf dem schlauch, habe mich schon gewundert, warum im Organikum stand, dass das Dicyclohexylethylamin rückgewonnen werden muss...
klar, weil das als Salz vorliegt...