Deprotoniertes Chinizarin

[Gast]

Ich bin mir nicht sicher ob das so stimmt:

1. Chinizarin ist in der "normalen" Form orange.

2. Chinizarin wird durch die Zugabe von einer Base violett.
Das heißt, dass Chinizarin jetzt automatisch energieärmeres Licht absorbiert, oder?

3. Eine mögliche Mesomere Grenzstruktur des deprotonierten Chinizarins sieht so aus:

Soweit sollte es stimmen, jetzt meine eigentliche Frage, im Vergleich zum nicht deprotonierten Chinzarin hat dieses Molekül ja eine andere Farbe, die energieärmeres Licht absorbiert. Aber woher kommt das? Wieso absorbiert das Molekül auf einmal eine andere Wellenlänge an Licht?

[alpha]

Ist etwas aehnlich wie beim Phenolphtalein: In der deprotonierten Form ist das konjugierte System groesser (oder "besser konjugiert") und entsprechend liegt der erste angeregte Zustand niedriger, es braucht also weniger Energie um ihn zu erreichen.

Gruesse
alpha