Diels-Alder-Reaktion

[Parmazistin]

Hallo!

Ich soll aus Anthracen und 1,4-Benzochinon 2,3-dihydro-2,3-(9,10-dihydro-9,10-anthraceno)-p-benzochinon im Sinne einer Diels-Alder-Cycloaddition herstellen.

Leider versagen meine Nomenklatur-Kenntnisse! ;-) Kann mir jemand helfen, wie das Produkt (2,3-dihydro-2,3-(9,10-dihydro-9,10-anthraceno)-p-benzochinon) aussieht??? Wäre wichtig. Brauch das für die OC-Abschlußklausur am Freitag!

Danke schon mal im Voraus!

Grüßle ausm Wilden Süden

[alpha]

Weiss nicht, ob ich das hinbekomme... Versuchs mal einfach...

Schaffe das beim besten Willen nicht mit Marvin *grummel*

Also, nimm zwei Anthracen und papp sie an das Benzochinon dran, wie es sich für eine Diesl-Alder gehört, dann hast du das... - Zeichnen kann man es nicht wirklich...

Grüsse
alpha

[Parmazistin]

Das hilft mir jetzt zwar nicht weiter, aber trotzdem danke, dass du dir Gedanken gemacht hast!

[SantaMaria]

Musste mal so was ähnliches in meinem OCI-Praktikum machen. War damals allerdings Anthracen mit Maleinsäureanhydrid. Hatte auch so einen umständlichen Namen. Die Struktur sollte ja eigentlich identisch sein; natürlich statt Maleinsäureanhydrid eben p-Benzochinon.

Mit dem Formelprogramm hier funktionierts leider nicht das zu zeichnen.

Du hast ein Anthracen Molekül. Vom mittleren Ring diese Moleküls gehen zwei Bindungen zu einem p-Benzochinon, so dass du also eine Brücke im Molekül hast.

[acm]

Weiß jemand von euch, warum die Reaktion von Anthracen mit Maleinsäureanhydrid am mittleren Ring des Anthracens bläuft und nicht an einem der beiden äußeren?
Danke schon mal im Voraus!

[zonko]

aus der thermodynamischen sicht der dinge: nur wenn die reaktion am mittleren ring stattfindet, hast du im produkt zwei vollstaendige hueckel-pr-systeme.

hab aber keine ahnung ob hier nicht die kinetik wichtiger ist....

gruss zonko

[alpha]

zonko liegt richtig: Unter normalen Bedingungen läuft nur am mittleren Ring etwas ab.


Grüsse
alpha