Hallo kennt einer den genauen Mechanismus zur herstellung von Tetrabromfluorescein (Eosin) aus Fluorescein?
Hab per googeln nix gescheites gefunden...
anonsten nen guten Rutsch
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Eosin aus Fluorescein
Moderator: Chemiestudent.de Team
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Gast
so hab mir mal was aus den fingern gesogen: vllt ist das ja richtig, oder es kann einer korrigieren:
Theorie
Vierfache Bromierung von Fluorescein zu Eosin durch elektrophile Substitution.
Das durch die beiden Hydroxygruppen aktivierte Fluorescein leitet die Bromierung durch +M-Effekte ein, es wird kein Katalysator benötigt der dabei die Brombindung spaltet. Der elektrophile Teil des Broms, das positive Bromidion greift dabei, das durch den +M-Effekt mit einer höheren Elektronendichte ausgestatteten Kohlenstoffatom in ortho Stellung an. Dabei bringt das Brom eines seiner drei freien Elektronenpaare in die Mesomerie mit ein, so das neue mesomere Grenzstrukturen entstehen, die eine weitere Substituierung des nun entstandenen Dibromfluorescein begünstigen. Zum Ausgleich der Ladung erfolgt jetzt noch eine Deprotonierung.
Durch weitere Zugabe von Brom werden jetzt auch die anderen beiden Kohlenstoffatom auf gleiche Weise bromiert, dabei wird vorrausgesetzt, dass der +M-Effekt der Hydroxygruppe in ortho Stellung die desaktivierende Wirkung des Broms in meta Stellung überwiegt, so das 2,4,5,7-Tetrabromfluorescein oder auch Eosin genannt entsteht.
Theorie
Vierfache Bromierung von Fluorescein zu Eosin durch elektrophile Substitution.
Das durch die beiden Hydroxygruppen aktivierte Fluorescein leitet die Bromierung durch +M-Effekte ein, es wird kein Katalysator benötigt der dabei die Brombindung spaltet. Der elektrophile Teil des Broms, das positive Bromidion greift dabei, das durch den +M-Effekt mit einer höheren Elektronendichte ausgestatteten Kohlenstoffatom in ortho Stellung an. Dabei bringt das Brom eines seiner drei freien Elektronenpaare in die Mesomerie mit ein, so das neue mesomere Grenzstrukturen entstehen, die eine weitere Substituierung des nun entstandenen Dibromfluorescein begünstigen. Zum Ausgleich der Ladung erfolgt jetzt noch eine Deprotonierung.
Durch weitere Zugabe von Brom werden jetzt auch die anderen beiden Kohlenstoffatom auf gleiche Weise bromiert, dabei wird vorrausgesetzt, dass der +M-Effekt der Hydroxygruppe in ortho Stellung die desaktivierende Wirkung des Broms in meta Stellung überwiegt, so das 2,4,5,7-Tetrabromfluorescein oder auch Eosin genannt entsteht.
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