hallo, kann mir da jemand helfen-?
Bei einer alten Klausur Frage:
Formulieren sie die Umsetzung von Ethanol mit H2SO4 unter SN-Bedingungen. Welches Teilchen fungiert als Nucleophil, welches als Elektrophil?
danke!
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ethanol, H2SO4
Moderator: Chemiestudent.de Team
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sahne
- Laborratte
- Beiträge: 5
- Registriert: 10.08. 2004 21:54
- Hochschule: Freiburg: Universität Freiburg
- Wohnort: freiburg
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cyclobutan
- Moderator
- Beiträge: 199
- Registriert: 13.04. 2003 14:14
- Wohnort: Marburg
Hallo Sahne,
also, zuerst wird ein winziger Bruchteil Ethanol im Gleichgewicht mit H2SO4 protoniert:
EtOH + H2SO4 -> EtOH2)+ + H2SO4-
Da ist jetzt schon Wasser als Abgangsgruppe vorgebildet. Also wird dieses Oxoniumion sicher als Elektrophil reagieren. Bestes Nukleophil in der Reaktionsmischung ist nicht protoniertes Ethanol, und dabei entsteht Diethylether.
Et(OH2)+ + EtOH -> EtOEt + H2O
Hoffe, das hilft Dir weiter!
Viele Grüße
cyclobutan
also, zuerst wird ein winziger Bruchteil Ethanol im Gleichgewicht mit H2SO4 protoniert:
EtOH + H2SO4 -> EtOH2)+ + H2SO4-
Da ist jetzt schon Wasser als Abgangsgruppe vorgebildet. Also wird dieses Oxoniumion sicher als Elektrophil reagieren. Bestes Nukleophil in der Reaktionsmischung ist nicht protoniertes Ethanol, und dabei entsteht Diethylether.
Et(OH2)+ + EtOH -> EtOEt + H2O
Hoffe, das hilft Dir weiter!
Viele Grüße
cyclobutan
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cyclobutan
- Moderator
- Beiträge: 199
- Registriert: 13.04. 2003 14:14
- Wohnort: Marburg
Hallo!
>es könnte also nicht auch CH3CH3HSO4 entstehen?
Du meinst wohl CH3CH2OSO3H (ein H weniger...)
Nein, da HSO4- ein sehr schlechtes Nukleophil ist.
>nie?
Sag niemals nie... Naja, bei 1023 Molekülen wird das sicher auch mal vorkommen, nur ist das Hydrogensulfat dann ja auch eine prima Abgangsgruppe, und wird gleich wieder verdrängt.
>es könnte also nicht auch CH3CH3HSO4 entstehen?
Du meinst wohl CH3CH2OSO3H (ein H weniger...)
Nein, da HSO4- ein sehr schlechtes Nukleophil ist.
>nie?
Sag niemals nie... Naja, bei 1023 Molekülen wird das sicher auch mal vorkommen, nur ist das Hydrogensulfat dann ja auch eine prima Abgangsgruppe, und wird gleich wieder verdrängt.
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