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Farbigkeit von Carotinoiden

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

mogli_1991
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Registriert: 13.03. 2019 10:57
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Farbigkeit von Carotinoiden

Beitragvon mogli_1991 » 13.03. 2019 11:37

Hallo zusammen, leider weiß ich nicht wie man hier ein Foto eingefügt, weshalb ich versuche meine Frage zu beschreiben. Ich hoffe ihr könnt mir weiterhelfen. Gegeben sind vier verschiedene Carotinoide. Ihnen sollen die Farben weiß, gelb, orange und rot zugeordnet werden, die Auswahl soll begründet werden.

Generell ist es doch so, dass pi-Elektronen-Anregungen im Vergleich zu sigma-Elektronen-Anregungen auch durch langwelligere UV-Strahlung bzw. Strahlung im sichtbaren Bereich erfolgen kann, weshalb uns Verbindungen mit pi-Bindungen farbig erscheinen. In konjugierten Systemen sind die Elektronen delokalisiert. Je länger das konjugierte System, desto kleiner der HOMO-LUMO-Abstand und desto energieärmere (langwelligere) Strahlung ist nötig. Eine Absorption im sichtbaren Bereich wird jeweils durch die Komplementärfarbe erkennbar.

Carotinoid A: hat 9 Doppelbindungen, davon 3 konjugiert -> weiß
Carotinoid B: hat 11 Doppelbindungen, davon 10 konjugiert -> gelb
Carotinoid C: hat 11 konjugierte Doppelbindungen
Carotinoid D: hat 11 konjugierte Doppelbingungen, davon gehört eine einer Carbonylgruppe an

Nun zu meinem Problem: in einem anderen Forum wurde mir gesagt, dass die Carbonylgruppe mit ihren freien Elektronenpaaren das konjugierte pi-System erweitert/ stabilisiert, demnach wäre C orange und D rot

Allerdings übt eine Carbonylgruppe ja einen -M-Effekt aus, weshalb ich mich frage, ob es das konjugierte System nicht destabilisert, dann wäre C rot und D orange

Ist das auch ohne Foto nachvollziehbar und kann mir jemand helfen?

Nobby
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Re: Farbigkeit von Carotinoiden

Beitragvon Nobby » 13.03. 2019 12:58

Je mehr Doppelbindungen und auch noch konjugiert desto dunkler. Dabei zählen Doppelbindungen zu Hetereoatomen mit.

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