Funktioniert der Mechanismus??

[Dennis1705]

Hallo Leute,

ich soll hier ne Synthese von 1-Methylpiperidin vorschlagen!



Wär euch echt verbunden wenn ihr mir sagen könntet, ob mein Vorschlag richtig ist!

Danke

[Gast]

Hallo!

Dein Vorschlag kann nicht funktionieren. Es ist sehr unwahrscheinlich, dass die endständige Methylgruppe von Propanol mit dem Stickstoff reagiert. Ausserdem: Methylamin ist ein Gas.

[alpha]

Naja, Methylamin kannst du schon einsetzten, erstens auf dem Papier und zweitens als wässrige Lösung; aber dass sich das einfach so daran ein Hydrid aus der Methylgruppe verdrängt ist nicht gerade so, wie es sein sollte...

Grüsse
alpha

[Dennis1705]

Mhhhh.....

Wie könnte man denn dann 1-Methylpiperidin synthetisieren (also aufm Blatt und nich im Labor)???

[alpha]

Kommt immer darauf an, welche Ausgangsstoffe zugelassen sind... - Muss die Synthese einen Ringschluss beinhalten?


Grüsse
alpha

[Dennis1705]

Die Reaktion sollte schon einen Ringschluß beeinhalten!
Mir kam gerade die Idee dass man doch als Edukt einen 1,5-substituierten Halogenalkan mit ner starken Base (NaOH) umsetzten kann, dabei läuft doch ne SN2 Reaktion ab, wobei das 1 oder 5 Halogen substituiert wird! Dannach kommt das Methylamin in die Reaktion=>> so aber was passiert da nun?

Befinde ich mich auf einer geistigen Sackgasse, oder ist das schon ein Ansatz??

[alpha]

Weiss nicht so recht: Gibt wohl ein doofes Gemisch, wenn du das so machst: Die Substitutionsreaktion kann ja auch zweimal am selben Molekül ablaufen oder dann sogar noch intramolekular etc.

Vielleicht könnte man etwas über ein Amid machen? - Es kommt mir gerade keine sehr einfach Variante in den Sinn

[Meo]

Kommt vielleicht etwas spät aber, wie wärs denn:

wird zu

H+ katalysiert wird dann daraus das Kondensationsprodukt. Was dann einfach noch reduziert werden kann. ZB mit Zn/HCl

wird zu

Das wär so die Idee fürs Papier. Obs wirklich funktionieren würde? Keine Ahnung

Gruss

Meo

[Meo]

Na Toll...

Also ich versuchs mal mit Worten:

5-Brompentanal wird mit H2NCH3 umgesetzt... Dann entsteht 5Methylaminopentanal. Das kann saürekatalysiert Einen Ring bilden, da das aber eine kondensation sein muss (um den Sauerstoff aus dem Molekül zu bekommen), muss noch reduziert werden. Z.B mit Zn/HCl. Aber mild, wenns geht. Also den Kat vergiften... Dann hast du dein Methylpiperidin synthetisiert.

Gruss

Meo

[Dennis1705]

Ich werde mal den Prof. fragen, aber diese Variante scheint plausibel!!


Danke, echt nett

[alpha]

@Meo: Habe ich dir eine Methylgruppe eingefügt am Aminopentanal, schien mir eine zu fehlen...

[Meo]

@ alpha: Oh, kann sein. Manchmal bin ich ein wenig unachtsam. Danke


Gruss

Meo