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Grignard Verbindung

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

ChristophG
Laborratte
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Beiträge: 7
Registriert: 21.06. 2008 14:45
Hochschule: keine angeführte Hochschule

Grignard Verbindung

Beitrag von ChristophG »

Hallo liebe Chemiefreunde!

Ich habe eine Frage zu den Produkten einer Reaktion
Ethylmagnesiumbromid reagiert mit einem sekundären Alkohol, was kommt da raus?

Vielen Dank
chet

Re: Grignard Verbindung

Beitrag von chet »

Ich würde mal sagen, Ethan und das Alkoholat (Mg(OR)Br).
Gast

Re: Grignard Verbindung

Beitrag von Gast »

nein.

reagiert ein grignard mit alkohol geht es immer nach schema f:

es entsteht ein aldehyd.
bei einem secundären alkohol ein keton.
Manes_Schatz
Grignardkühler
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Re: Grignard Verbindung

Beitrag von Manes_Schatz »

Also DAS:
reagiert ein grignard mit alkohol geht es immer nach schema f:

es entsteht ein aldehyd.
bei einem secundären alkohol ein keton.
würde ich doch ganz stark bezweifeln!!!

Es geht nämlich ganz genau umgekehrt:

CO2 -> Carbonsäure

Ester -> Keton

Carbonsäure -> Keton

Keton -> tertiärer Alkohol

Aldehyd -> sekundärer Alkohol

Formaldehyd -> primärer Alkohol

Bis hierher alles Reduktionen.

Die von ChristophG gefragte Reaktion und von richtige Antwort von chet stellt eine simple Deprotonierung des Alkohols dar, da das Carbanion des Grignard-Reagenzes eine stärkere Base ist als das dem sekundären Alkohol entsprechende Alkoholat.
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