Hückel-Regel

[Marky]

Wollte mal fragen ob ich das so korrekt beantwortet habe?

nach der Hückel-Regel:
(4n + 2) Pi-Elektrone für monocyclische konjugierte Cyclopolyene

von links nach rechts, von oben nach unten:
1. sind es 3 Pi-Elektronen, daher nein
2. ebenfalls 3 Pi-Elektronen, daher nein
3. keine Doppelbindungen, daher nein
4. wie 3
5. 3 Pi-Elektronen, daher nein
6. mehr als ein Ring, daher nach der Hückel Regel ebenfalls nein




Vielen Dank im Voraus!

[jako]

also das fünfte hat 6 freie Pi-elektronen, daher müsste es mit ja beantwortet werden

[Marky]

Vielen Dank für die rasche Antwort,

beim 6ten Beispiel dachte ich mir aber, dass es nicht monocyclisch ist, und daher habe ich es mit "nein" beantwortet. Kann aber auch sein, dass ich da bei dem Begriff etwas missverstanden habe!

[SantaMaria]

Auch auf die Gefahr hin von einem gewissen Forumsmitglied wieder eins auf den Deckel zu bekommen, weil ich angeblich nur unqualifizierte Beiträge leisten würde, melde ich mich dennoch zu Wort.

Die Anzahl der pi-Elektronen beispielsweise in einem Benzolring beträgt 6. Denn du hast dort drei pi-Elektronenpaare und pro Elektronenpaar 2pi-Elektronen.

1. Meines Erachtens ist das schon ein Aromat, denn eins der freien Elektronenpaare vom Sauerstoff ist am pi-System im Ring hier beteiligt und somit hätten wir dann unsere 6 pi-Elektronen.

2. Hier ist es meine ich genauso, dass freie Elektronenpaar vom Stickstoff ist hier beteiligt.

3. ist kein Aromat

4. ist keine Aromat

5. ist ein Aromat (du hast hier 6 pi-Elektronen)

6. ist eigentlich auch ein Aromat

Ich hoff ich hab nun diese Frage richtig verstanden.

[Marky]

Vielen Dank für Deine Antwort!

1. kann ich nachvollziehen, allerdings zähle ich nur 4 pi-Elektronen, was aber wiederum trotzdem ein Aromat wäre. Also jeweils bei den "unbelegten" Doppelbindungen und bei der Methylgruppe ein pi-Elektron. Aber eventuell irre ich mich da.

2. Also wenn das H beim N Atom beteiligt ist kann ich es ebenfalls nachvollziehen, wäre schön wenn das jemand sicher wüßte

3. kloar

4. kloar

5. wie kommt man da auf 6 pi-Elektronen, wenn ich für jede "unbelegte" DB ein pi-Elektron zähle sind das 3 + 2 jeweils eines von den Methyl-Gruppen. Aber wie man auf 6 pi-Elektronen kommt verstehe ich nicht

6. ok wenn das ganze monocyclisch ist, ists klar!

[SantaMaria]

Vielen Dank für Deine Antwort!

1. kann ich nachvollziehen, allerdings zähle ich nur 4 pi-Elektronen, was aber wiederum trotzdem ein Aromat wäre. Also jeweils bei den "unbelegten" Doppelbindungen und bei der Methylgruppe ein pi-Elektron. Aber eventuell irre ich mich da.

2. Also wenn das H beim N Atom beteiligt ist kann ich es ebenfalls nachvollziehen, wäre schön wenn das jemand sicher wüßte

3. kloar

4. kloar

5. wie kommt man da auf 6 pi-Elektronen, wenn ich für jede "unbelegte" DB ein pi-Elektron zähle sind das 3 + 2 jeweils eines von den Methyl-Gruppen. Aber wie man auf 6 pi-Elektronen kommt verstehe ich nicht

6. ok wenn das ganze monocyclisch ist, ists klar!

Ich versteh deine Zählweise nicht so ganz!

Ich machs jetzt einfach nochmal am Benzol, weil das der klassische Hückel-Aromat ist. Im Benzol hast du 3 pi-Bindungen. Eine Bindung besteht aus 2 Elektronen; folglich hast du durch die 3 Bindungen 6 pi-Elektronen.

1. Das Sauerstoffatom hat zwei freie Elektronenpaare. Eines dieser beiden Elektronenpaare steuert die beiden Elektronen quasi dem Ring bei, damit er aromatisch wird. Denn durch die beiden Elektronenpaare sind schon 4 pi-Elektronen vorhanden.

2. Hier ist es dasselbe wie vorher. Nicht das H ist beteiligt, sondern die beiden Elektronen des freien Elektronenpaars vom Stickstoff.

5. Du hast drei Elektronenpaare im Ring --> 6 pi-Elektronen --> Aromat. Das ist ja im Prinzip wie der Benzolring, nur das es ein Heteroaromat ist, also in diesem Fall ist einfach ein C-Atom durch ein N-Atom ersetzt.

[Marky]

Also noch einmal, nur zur Sicherheit, hab die Grafik noch ein wenig verändert, so das es nun klarer ist.

Vereinfacht ausgedrückt brauche ich 2, 6, 10, 14, 18, 22, 26, usw. Pi-Elektronen
für monocyclische konjugierte Cyclopolyene damit es nach Hückel ein Aromat ist.

1. 6 pi-Elektronen (für O 2 pi-Elektronen), also ja

2. 6 pi-Elektronen (für N 2 pi-Elektronen), also ja

3. keine DB, also nein

4. keine DB, also nein

5. 6 pi-Elektronen, also ja

6. 10 pi-Elektronen (für N 2 pi Elektronen), also ja

[SantaMaria]

Richtig!

[Marky]

Vielen Dank nochmal!

[alpha]

Muss Hückel monocyclisch sein? - Vor allem planar, cyclisch und konjugiert, dachte ich...
Der Vorteil an monocylischen Systemen ist, das die Hückelregel auch wirklich hält. Bei polycyclischen Verbindungen kann es den Fall geben, dass dann nur ein Teil der pi-Elektronen auch am aromatischen System beteiligt ist.



Grüsse
alpha

[Marky]

also laut meinem Buch "Organische Chemie" von "Latscha - Kazmaier - Klein" muss es monocyclisch sein - wenn man die Hückel-Regel anwendet!

[SantaMaria]

So, hab jetzt auch mal meinen OC-Schmöker rausgekramt!

Definitionsgemäß gilt die Hückel-Regel wirklich nur für monocyclische Systeme.
Für polycyclische Systeme sagt mein Buch, dass man sich diese Systeme aus zusammengesetzten eigenständigen Ringen vorstellen muss für die man dann einzeln die Hückel-Regel anwenden kann.
Wobei gilt, z.B. bei Naphthalin, dass die Doppelbindung zwischen den Ringen beiden "Einzel"ringen zugeordnet wird, so dass man sich Naphthalin als Zusammensetzung aus 2 Benzolringen vorstellen kann.

Bei deinem Beispiel 6, wäre das dann also so, dass du dir das Molekül als eine Zusammensetzung von Benzol und Pyrrol vorstellen musst, wobei die verbindende Doppelbindung beiden gehört. Und dann hättest du eben 6 pi-Elektronen für das Benzol und auch 6 pi-Elektronen für Pyrrol.

Klingt jetzt irgendwie kompliziert, ist es aber eigentlich gar nicht.

[alpha]

Ist nur kompliziert, dass man sich dann z.T. verschiedene Mesomere Grenzstrukturen anschauen muss für verschiedene Ringe (vgl. Anthracen).

Grüsse
alpha


p.S. Geben eure Bücher ein Beispiel, wo es sonst schief geht?

[Marky]

Danke nochmal,

nein also in meinem Buch gibts kein Beispiel wo es nicht funzt!

[zonko]

um noch etwas verwirrung zu stiften oder auch zu klaeren: wie muss ich es verstehen, wenn die Hueckel-Regel nur bei Monozyklen gilt?

Denn bei Beispiel 1) beschraekt sich das konjugierte pi-System ja nicht auf den Ring, sondern die Aldehydo-Gruppe konjugiert da fleissig mit- auch im untersten ('vollsymmetrischen') Orbital.
Ich meine ja auch, dass das ein Aromat ist, aber ist es nu einer nach Hueckel oder nicht? Wenn ich zu Hause bin, schau ich mal ob im Clayden was steht.

Gruss zonko