Isothiocyanat

[wandelndesChaos]

Hi an dich,

brauche mal einen Denkanstoß:

Reagieren Isothiocyanate nur mit Aminen oder auch mit Thiolen? Und was reagiert besser? Und wenn sie schon mit Thiolen zu Alkyldithiocarmamaten reagieren, sind diese dann stabil?

Wenn du dann noch erklären kannst, wie du darauf gekommen bist, feier ich dich als Held, inklusive ner Flasche C2H5OH

Gruß ich

[alpha]

Könntest dir z.B. Überlegen, wie das mit der Nuclophilie ist: Ist ein Thiol ein gutes Nucleophil im Vergleich zu einem Amin? - und wie sieht es mit der Stabilisierung des "Zwischenprodukts" aus?


Grüsse
alpha

[wandelndesChaos]

Hm, ich bekomme nur zu lesen, dass sowohl Thiol als auch Amin starke Nukleophile sind, allerdings ist das Thiol stark nukleophil, wenn es deprotoniert ist und schwächer nukleophil, wenn eine Protonierung vorliegt. Vergleiche habe ich noch keine gefunden.

Das Zwischenprodukt scheint aufgrund der Thioestergruppe sehr reaktiv zu sein, also leicht spaltbar. Aber ob es sich von einem Amin aufspalten lässt, steht nirgendwo.

Die Reaktion lief bei pH=3...4 in Lösungsmittel Wasser:Acetonitril 1:1.
Was verstehst du unter der Stabilisierung des Zwischenprodukts?

Gruß ich

[myself*w]

hey ihr kennt euch ja sehr gut aus und da wollt ich fragen ob ihr mir eigenschaften und alles über Isothiocyanate sagen könnt bräucht des ganz dringend wär echt cool

gruß my

[alpha]

Google zuerst etwas, wäre mal mein Vorschlag

[myself*w]

hab ich schon aber ich find da net so viel ... (

[alpha]

Was brauchst du denn konkret?

[Gast]

ich muss zu so nem artikel die eiggenschaften, vorkommen, natürliche vorkommen, strukturformel udn son rotz und so normales zug halt, was dazu shcreiben...
der Artikel ist dass die studie ist, dass brokkoli vor blasenkrebs vorbeugt und des an den isothiocyanate liegt

[alpha]

Und soll es sich dabei um organische oder anorganische Isothiocyanate handeln?

Den Römpp wirst du schon konsultiert haben? - Wenn nicht:

Isothiocyanate

Salze (M+N–=C=S) bzw. Ester (R–N=C=S) der mit Thiocyansäure tautomeren Isothiocyansäure; zu den Verwandtschaftsbeziehungen s. Cyansäure. Nach Böhland können in anorg. I. je nach Metall NCS- u./od. SCN-Bindungen vorliegen. Die org. I. tragen oft von alters her (wegen ihres Vork. u. ihrer geruchlichen Eig.) Trivialnamen mit der Endung ...senföl, vgl. die Beisp. unter Senföle, Allylisothiocyanat, Phenylsenföl u. Benzylisothiocyanat. Allerdings liegen die I. in der Pflanze nicht als solche vor, sondern entstehen erst – bei Zerstörung des Gewebes – durch enzymat. Spaltung der sog. Glucosinolate, s.a. Lit. . Die org. I. haben vielfach antimikrobielle u. fungistat. Eig. u. finden auch arzneiliche Verw. 2-Phenylethyl-I. aus weißen Rüben ist für Fliegen giftiger als Aldrin od. Dieldrin. Da die org. I. präparativ vielseitig nutzbar sind, existieren viele Synth., so z.B. die Umsetzung von prim. Aminen mit Schwefelkohlenstoff in Ggw. von Natronlauge (Kaluza-Reaktion; vgl. Tschugaeff-Reaktion).

Falls du was über organische Isothiocyanat brauchst, hier ein Vorgeschmack:

Organic isothiocyanates are esters of isothiocyanic acid. In the general formula R–N=C=S, the group R can be aliphatic, alicyclic, aromatic, acyl, or heterocyclic.

Organic isothiocyanates do not occur naturally in the free form. They are liberated from glucosinolates in plant tissues by enzymatic degradation. Their pungent odor and sharp, mustard-like taste gave these compounds the name mustard oils, by analogy with the ethereal oils of black mustard. Allyl isothiocyanates are liberated from the glucosinolate sinigrin of black mustard by myrosinase. Methyl isothiocyanate is formed by the enzymatic degradation of glucocapparin, which is contained in the caper plant.


Many other organic isothiocyanates with, e.g., sulfur-containing or aromatic groups have become known as natural products through the degradation of the corresponding glucosinolates.

Aliphatic and aromatic isothiocyanates are important starting materials for the production of thiourea derivatives, substituted thiosemicarbazides, heterocycles, and other organic intermediates. Some isothiocyanates have nematocidal, bactericidal, and fungicidal properties. Allyl (Flavors and Fragrances), methoxycarbonyl, and methyl isothiocyanate are produced on an industrial scale.

[myself*w]

ja die hab ich schon aber brauch trotzdem no bissl mehr eigenschaften und so .... aber trotzdem danke isch echt lieb von dir

[new one]

Hey Alpha - sag mal Lust sich etwas Geld dazu zu verdienen?

Brauche jemand der mir n dossier über organische isothiocyanate zusammentellt. Falls Interesse einfach melden bei drlhermann@yahoo.de


Gruss