Liebe Community!
Angenommen ich habe den Arzneistoff "Bortezomib" (ein Proteasom-Inhibitor) und muss beurteilen, ob dieser sauer/basisch ist.
Stimmt meine Überlegung?
Ich habe hier:
* zwei Amidgruppen: neutral
* eine Boronsäure: sauer, da die Hydroxylgruppen in der Lage sind ein H+ abzuspalten und somit ein Oxonium-Ionen entstehen
* ein Pyrazin: aromatischer Heterozyklus; hier hat man im Grunde 2 aromatische Amine, die allerdings nur schwach basisch sind. Ist somit der gesamte Heterozyklus schwach basisch?
Um zu beurteilen, ob dieser Arzneistoff sauer/basisch/neutral ist, müsste ich den pKa-Wert kennen, richtig?
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Ist dieser Arzneistoff sauer/basisch/neutral?
Moderator: Chemiestudent.de Team
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bellaxoxo
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Nobby
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Re: Ist dieser Arzneistoff sauer/basisch/neutral?
Letzteres wäre notwendig um auf der richtigen Seite zu sein. Ich würde sagen der ist schwach sauer pH 6 oder so.
-
Chemik-Al
Re: Ist dieser Arzneistoff sauer/basisch/neutral?
Die Lage ist da nicht ganz eindeutig:" Bortezomib is an extremely weak basic (essentially neutral) compound (based on its pKa)." aus
https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0014334 ,aber Pyrazin selbst ist eine sehr schwache Base(pKs-Wert des prootnierten Pyrazin 0,37.
Dagegen sind Alkylboronsäuren eher schwache Säuren,oft im Bereich von 9.
Den gesamten Wirkstoff würde ich als neutral,bis ganz schwach sauer betrachten.
Wenn keine wirklich klar dominanten funktionellen Gruppen vorhanden sind,wird es schwierig,bei solch komplexen Verbindungen einen pKs-Wert abzuschätzen.
Chemik-Al.
https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0014334 ,aber Pyrazin selbst ist eine sehr schwache Base(pKs-Wert des prootnierten Pyrazin 0,37.
Dagegen sind Alkylboronsäuren eher schwache Säuren,oft im Bereich von 9.
Den gesamten Wirkstoff würde ich als neutral,bis ganz schwach sauer betrachten.
Wenn keine wirklich klar dominanten funktionellen Gruppen vorhanden sind,wird es schwierig,bei solch komplexen Verbindungen einen pKs-Wert abzuschätzen.
Chemik-Al.
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