LM bei Kolbe-Nitrilsynthese

[schwaenchen]

Hi!
Ich überlege gerade den Mech für die Kolbe-Nitrilsynthese von Benzylbromid mit Natriumcyanid und bin über das Lösemittel gestolpert. Ich soll nach Skript Triethylenglycol verwenden, welches mit zwei OH-Gruppen ja eher protisch polar ist. Die Synthese sollte aber nach Sn2 ablaufen, wofür ein aprotisch polares LM gut wäre. Wie passt das zusammen?

[alpha]

mmh... - Also... - Was stören dich in diesem Fall die Protonen, wenn ich so fragen darf? - Sind ja keinerlei Protonen im Spiel, sozusagen

Es grüsst
alpha

[vogelmann]

Geht wohl darum, dass man sagt, bei ner SN2 Reaktion benützt mal polare aprotische LM, wie DMSO und ich schätze Schwaenchen stören die beiden Protonen beim Triglycol am Ende

Wobei mich nicht wundern würde, wenn das vielleicht eher nach SN1 abläuft, da die positive Ladung schön im Ring delokalisiert und das Carbokation durch das LM stabilisiert wird...

[alpha]

Läuft offiziell schon nach SN2 ab, meine ich mich zu erinnern: Benzylstellung wäre zwar auch toll für SN1, aber eben auch für SN2 und die sei dann doch vorherrschend...

[vogelmann]

Genau das hab ich gemeint mit dem "könnte" etc...