Markovnikov / Bromierung

[tobip]

Ich würde gerne wissen, was man dazugeben muss, um diese beiden Reaktionsgleichungen zu erfüllen. (Anhang)

Ich hätte nämlich gessagt, dass HBr ans falsche C-Atom addiert (Markovnikov) und
AIBN+NBS auch. (Da bleibt ja eh die Doppelbindung erhalten)

naja und dann benötige ich noch einen kleinen Denkanstoss für die 2. Gleichung.

[Meo]

1.Hydroborierung und
2. Ozonolyse mit anschliessender oxidativer Aufarbeitung.


Gruss

Meo

[vogelmann]

Beim ersten kannst du auch HBr radikalisch addieren

[tobip]

@assi-schreck: 1. Hydroborierung ????????

2. also einfach OO3 + H2O2 ? oder muss da noch was zu?

@ vogelman: ich hab gedacht,wenn man radikalisch (NBS+AIBN) arbeitet kommt das raus: nach Wohl-Ziegler

[alpha]

Mit NBS hättest du auch recht, glaube ich, aber deshalb nimmt man HBr, dann geht's.


Grüsse
alpha

[tobip]

ich dachte mit HBr kommt das raus (anhang) nach Markownikow

oder meinst du das das klappt mit AIBN+HBr?

[Meo]

Wiss nicht, was du mit OO3 meinst, aber, schau doch einfach mal hier nach:

http://de.wikipedia.org/wiki/Ozonolyse

Da iss auch der Mechanismus bei.

Was die Hydroborierung betrifft, vergiss es, hab nochmal nachgesehen, dann müsstest du über den Alkohol gehen und anschliessend nochmal substituieren. Mein Fehler.
Aber, HBr radikalisch klingt gut.

Gruss

Meo

[alpha]

Jaaa, HBr UND ein Radikalstarter, weiss nicht ob AIBN ideal ist, klassisch ist es mit einem Peroxid, z.B. Dibenzoylperoxid glaube ich...

Grüsse
alpha

[gast]

Dibenzoylperoxid ist mist, haben ein paar kollegen ausprobiert und nach der reaktion war der kolben jedesmal voll mit schwarzer schmocke. AIBN ist auf jeden fall vorzuziehen. ich habs benutzt und hat optimal geklappt, keine unlöslichen verunreinigungen oda sowas.

[alpha]

Interessant, wüsste zwar nicht, weshalb das schwarz und unlöslich werden sollte? - Aber wenn du es sagst, glaube ich es dir.

Grüsse
alpha

[gast]

vllt könnte das phenyl-radikal unlösliche verbindungen mit anderen substanzen bilden. habe jetz auch nochma scharf in meinen erinnerungen gegrübelt und ich glaub die haben DBPO als starter für NBS benutzt und nich für HBr . bin mir aber nich mhr ganz sicher