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ich bräuchte mal Hilfe.
Nach welchem Mechanismus entsteht aus Toluol (Methylbenzol) und Chlor Benzylchlorid?
In mehreren Büchern habe ich keine Angaben zum Mechanismus gefunden!
Ich habe folgende Ideen: Entweder durch nucleophile Substitution oder durch radikalische Substitution (Zugabe eines Radikalstartes als Voraussetzung?!?).
Hat jemand eine Idee????
An Toluol gibt es nichts, dass du nucleophil substituieren kannst. Die Reaktion läuft also radikalisch ab. Die Benzylposition ist dafür besonders geeignet, da ein Benzylradikal relativ stabil ist. Wie du schon gesagt hast, braucht es aber einen Radikalstarter.
man kann als Halogenquelle auch N-Halogen-Succinimid nehmen! Der Vorteil im Gegensatz zu Sulfurylchlorid ist der feste Aggregatszustand.... somit ist der kram schaufelbar! Desweiteren erkennst Du durch Aufschwimmen des unlöslichen abreagierten Succinimids auf Tetra , ob die Reaktion stattgefunden hat! Es gibt N-Brom als auch N-Chlor-Succinimid...
Was gibt es besseres, als aus virtuellen Zuständen harmonisch zu relaxieren...
Allerdings hast du bei Sulforylchlorid keine Reaktionsprodukte, die du erst lästig heiß abfiltrieren musst (was beim entstehenden Succinimin der Fall ist). Zudem musst du mit N-Chlorsuccinimid in Tetra (--> ziemlich ungesund ) arbeiten, mit Sulforylchlorid gehts ohne Lösungsmittel.
Zur Endpunktindikation: Okay, das oben schwimmende Succinimin ist leicht zu erkennen, bei der Methode mit Sulforylchlorid baust halt nen Blasenzähler an und wenn kein Gas mehr entsteht ist die Reaktion fertig
Also: Erstmal zum guten alten Tetrachlorkohlenstoff: Der war ja lange nicht mehr zu kaufen Aber jetzt gibt es ihn wieder
Die Methode mit CCl4 und N-Chlor-Succinimid dürfte teurer sein als das Sulfuryl-Chlorid-Verfahren...
Aber der Tetrachlorkohlenstoff muss nichteinmal notwendig sein: Lässt sich das Produkt einigermassen gut vom Edukt trennen, so kannst du z.T. auch in einem Überschuss vom Edukt arbeiten, falls dies nicht zu teuer ist...
Grüsse
alpha
But it ain't about how hard ya hit. It's about how hard you can get it and keep moving forward.
alpha hat geschrieben:Lässt sich das Produkt einigermassen gut vom Edukt trennen, so kannst du z.T. auch in einem Überschuss vom Edukt arbeiten, falls dies nicht zu teuer ist..
Ja stimmt. Da Benzoylchlorid rauskommen soll, geht man wohl am ehesten von Toluol aus. Ob du dann zuerst das Toluol rausdestillierst (oder abziehst) oder Dein Produkt.... kein Plan.
*update* Benzoylchlorid kommt bei 61 °C und 13 mbar. Also sollte das Toluol zuerst rüberdestillieren...nervige Sache.
Das geschieht so schnell - aber ist schon klar, denn sonst wäre dein Post ziemlich sinnlos, denn Benzoylchlorid aus Toluol Kann man schon tun, ist aber etwas umständlich und hier nicht verhandelt
Grüsse
alpha
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Aber jetzt gibt es ihn wieder 
Kann man schon tun, ist aber etwas umständlich und hier nicht verhandelt