Mercaptopropionsäure und Thionylchlorid

[M]

Hi liebe Community,

habe mal eine dringende Frage:

Ich möchte im Rahmen einer etwas längeren Syntheseroute Mercaptopropionsäurechlorid für eine Amidsynthese einsetzen.

Das Problem ist, das die bisherigen Versuche das Amid aus der Mercaptopropionsäure mittels EDC oder DCC Katalyse in H2O/CH2Cl2 nicht funktiniert hat.

Nun möchte ich direkt das Säurechlorid einsetzen. Es ist leider keine handelsübliche Chemikalie und deswegen möchte ich mir das Säurechlorid aus Mercaptopropionsäure und Thionylchlorid herstellen. Das ist ja kein Problem, meine Frage ist nur ob die Thiolfunktion bei der Säurechlorid herstellung evtl irgenwie abreagieren kann, was schlecht wäre, da ich damit noch eine Michael - Addition machen möchte.



Lieber Gruß M

[alpha]

Da Thiole notorisch gute Nucleophile sind: JA, ich glaube schon, dass das ein Problem sein wird, evt. sogar der Grund, weshlab EDD/DCC nicht funktioniert hat (wobei ich nicht glaube, dass du diese katalytisch eingesetzt hast...) - Kannst du es nicht zuerst schützen?

Grüsse
alpha

[M]

Danke für die Antwort.
bekomm ich dann eine Substitution des thiols, oder was passiert da?

EDC/DCC habe ich in stöchiometrischen Mengen zugegeben.

Wie kann man denn ein Thiol schützen? Ester?

Viele Frage...

thx M

[alpha]

Würd's eher als Thioether versuchen, Thioester sind auch noch ganz schön reaktiv.
Hätte gesagt, dass du eine wildes Gemisch von verschiedenen Kupplungsprodukten bekommst...

[M]

habs jetzt mit ner dithioverbindung versucht die ich dann nachher mit DTT in zwei gleiche Teile wieder trennen kann...
Das problem ist, das mein Säurechlorid leider dunkelbraun bis schwarz ist und das amid ebenfalls eine schwarze Pampe ist
M

[alpha]

Tja, "Farben sind nicht ganz trivial", wie unser AC Professor zu sagen pflegte. Einfach durch und schauen, was am schluss herauskommt. Dithioverbindung ist wahrscheinlich eine gute Idee, habe nicht daran gedacht.

Grüsse
alpha