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Mutarotation

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

Gast

Mutarotation

Beitrag von Gast »

Hallo!
Hab direkt mal ein paar Fragen zur Zuckerchemie:

1)Warum zeigen nur reduzierende Disaccharide Mutarotation?
2)Was sind überhaupt die Voraussetzungen, dass Mutarotation eintritt?
3)Kann bei allen Monosacchariden Mutarotation auftreten? Ich glaube es gibt von allen doch alpha und beta, oder?
4)Wann ist ein Zucker reduzierend? Was bedeutet reduzierend (Begriffe Oxidation und Reduktion sind mir klar), was muss da genau reagieren? Muss eine Aldehyd-Gruppe vorhanden sein?
Weil Fructose hat doch keine und ist doch auch reduzierend. Des Weiteren haben die ganzen Disaccharide auch keine Aldehyd-Gruppe! Maltose ist aber auch oxidierbar. Ich habe gelesen, dass dafür eine "halbacetalische OH-Gruppe" verantwortlich ist.
5)Was ist eine "halbacetalische OH-Gruppe"? Was ist die glycosidische Gruppe? Oder ist das dasselbe?
alpha
Moderator
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Beiträge: 3568
Registriert: 26.09. 2005 18:53
Hochschule: Lausanne: Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

Re: Mutarotation

Beitrag von alpha »

Halbacetal:
OC([*])([*])O[*][/m]
Ansonsten verweise ich gerne auf
Wikipedia hat geschrieben:Als reduzierende Zucker bezeichnet man in der Biochemie Mono-, Di- oder Oligosaccharide, deren Moleküle in Lösung eine freie Aldehydgruppe besitzen. Im Fall von Einfachzuckern nennt man diese Aldosen. Auch Ketosen können reduzierend wirken, wenn sie in α-Stellung eine Hydroxylgruppe aufweisen und damit ein Acyloin (α-Hydroxyketon) sind.
Für Mutarotation muss ja erstens eine reversible Ringschlussbildung möglich sein und zweitens ein epimeres Zentrum dabei entstehen, d.h. es entsteht ein zusätzliches chirales C-Atom.


grüsse
alpha

edit: Weshalb in der Zeichnung überall A steht, kann ich nicht sagen, sollte R1, R2 und R3 heissen... Seltsames Applet...
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