Nitroresorcin: Was passiert mit Säure/Lauge?

[schwaenchen]

Hallo!
Ich habe im Praktikum 2-nitroresorcin synthetisiert und sollte danach mal probieren, was mit Säure, oder Lauge passiert. Dazu habe ich das Nitroresorcin in Wasser gelöst und einen Teil mit Natronlauge und den anderen mit Salzsäure versetzt. Mit Lauge wurde die Lsg. dunkel-orange und mit Säure ist sie hellgelb geglieben.
Das ganze soll ich im Protokoll erklären, bin aber ein wenig ideenlos, wie der Farbumschlag zustande kommt bzw warum sich mit Säure nix tut...

(Nitroresorcin ist ein Benzolring mit 2 OH-Gruppen in meta-Stellung und dazwischen eine Nitrogruppe)

Wäre schön, wenn mir jemand weiterhelfen könnte!

[vogelmann]

Na dann mal dir dochmal 2-Nitroresorcin auf, deprotonier das mal an ner OH-Gruppe und lass die Elektronen klappen

Und dann probier mal das Ding zu protonieren

[schwaenchen]

Naja, beim deprotonieren kann ich die Elektronen in die Nitrogruppe verschieben und das ist dann gut mesomeriestabilisiert. Beim protonieren sieht das schon schlechter aus und durch das Chlorid dürfte die dadurch entstehende tolle Abgangsgruppe eigentlich nicht so leicht substituiert werden... Ist das die Antwort? Das Anion ist relativ stabil und veruracht die Farbänderung und das Kation ist vergleichsweise instabil??? Oder kann das Natrium da noch was machen? Ich in einer Zeitschrift gefunden, dass Nitroresorcin beim erhitzen mit Alkalien zersetzt wird. Nur wie, stand da nicht drin und erhitzt habe ich den Kram ja auch nicht...

[vogelmann]

Also ich würd sagen, dass das genau die Antwort ist.

Deprotonieren kannst du, weil dann das Anion stabilisiert wird, protonieren geht nicht wirklich bzw. nur im begrenzten Maßstab.