OLED's

[Nighttroper]

............O C6 H13
............|
Cl-CH2 -C6 H2 -CH2 -Cl = Stoff 1
............|
............O C6 H13


................................KOtBu, tBuOH
.....|-- NaCN ------ > 2 --| THF; (50°)
1 + |.......................| ------> 4
.....|-- 1. NaOAc --> 3 --| - H2O
..........2. KOH, MeOH
..........3. Pyridiniumchlorochromat

welches sind die stoffe 2,3, und 4 ?

Stoff 4 ist eine rot-leuchtende polymergruppe

Um welchen Polymerisationstyp handelt es sich bei der oben gezeigten Reaktion ?

Ich habe mich bereits daran versucht aber ich komme nicht über stoff 2 hinaus -.-

1 + NaCN --> Die Cl-gruppe wird durch das CN^-
Ion ersetzt und es wird NaCl gebildet.
aber weiter komme ich auch nach einiger recherche leider nicht.
ich würde hier daher gerne um Hilfe bitten.

[alpha]

2) Du hast ja ein Acetal - Wenn du nun schoen in Base kochst, kannst du wohl das Enol bilden.

Da dein Schema nicht arg klar ist, weiss ich jedoch nicht, wie es weiter geht...

Die KOH/MeOH Pyridiniumchlorochromat Sequenz sieht aus wie wenn du das Nitril zu einer Saeure verkochst nachher irgendwie einen primaeren Alkohol zum Aldehyd oxidieren moechtest - oder etwas in der Art...


Gruesse
alpha

[Gast]

Danke für deine tipps... was denkst du wird wohl am ende bei 3. rauskommen ??
[ich hoffe man kann die reaktionsschritte nachvollziehen
aber hier nochmal:
stoff 1 wird zum einen mit NaCN zu Stoff 2 Umgesetzt

stoff 1 wird gleichzeitig auch mit NaOAc; danach mit KOH, MeOH und dann mit Pyridiniumchlorochromat versetzt, wobei hier stoff 3 entsteht.

Stoff 2 und stoff 3 werden dann mit KOtBu, tBuOH versetzt und in THF gelöst.
unter abspaltung von wasser entsteht dann stoff 4 (Polymer !) ]

aber ich komme nicht wirklich voran...

(stoff 1 ist ein benzolring an dem in parastellung 2 mal OC6H13 und 2 mal CH2Cl substituiert wurde. Deswegen glaube ich nicht, dass sich ein enol bisdet ... sondern würde sagen, dass eher das chlor ducht OAc- ersetzt wird und NaCl abgespalten wird ... )

[alpha]

Achso, dein Stoff 1 sieht wohl deutlich anders aus, als ich urspruenglich verstanden habe...

Der Schritt mit dem Natriumacetat ist mir noch etwas unklar, aber ich wuerde behaupten, dass Stoff 2 ein Nitril ist und Stoff 3 ein Aldehyd (bzw. wahrscheinlich beide doppelt?) und dass du die dann zu einem lustigen Stoff 4 zusammenkondensierst...


Gruesse
alpha

[Nighttroper]

also meine idee ist, dass 1 unter abstpaltung von Cl-
jeweils ein CN- aufnimmt und sich Kochsalz bildet (als nebenprodukt)

bei 2.
würde ich sagen, dass das NaOAc genau das selba macht OAc- wird aufgenommen und nebenbei entstent NaCl
daraufhin wird der Neue stoff mit KOH, MeOH versetzt, wobei ich denke, dass das MeOH hier als Lösungsmittel dient und das KOH nach dem selben schema wie oben
einfach das OAc durch OH ersetzt, was für eine strukturreinheit sorgen soll.

jedoch bin ich mir noch nicht sicher, was das PCC soll.
ich gehe einmal davon aus, dass dieses oxidiert aber bin mir noch nicht sicher was genau passiert ... scheint mir aber schon hier ein lustiges molekül zu werden

jmd vlt eine idee ??

[alpha]

Stimme dir zu, ausser dass mir nicht klar ist, weshalb man zuerst mit NaOAc versetzt und nicht direkt mit KOH das Chlorid substituiert...

Das PCC dient imho dazu, den benzylischen Alkohol zum Aldehyd zu oxidieren, wie ich eigentlich schonmal geschrieben habe

[Nighttroper]

ok das mit dem Aldehyd kenne ich so nicht...

wie darf ich mir das vostellen ?
(von der struktur her)

[alpha]

Also, erstmal PCC macht wirklich Aldehyde.
Zweitens, das sollte dann ein Derivat (d.h. mit allen deinen weiteren Substituenten...) von Benzaldehyd geben, sofern ich nicht dein Molekuel noch immer voellig falsch sehe...


Gruesse
alpha

[Nighttroper]

........................Cl
........................|
........................CH2..H
........................|......|
........................|......|
........................C-----C
.......................-........-
......................-...........-
.........C6H13O--C............C--OC6H13......+ PCC --------------------------->
......................-...........-
.......................-........-
........................C-----C
........................|......|
........................|......|
........................H.....CH2
...............................|
...............................Cl




........................O.....O
.....................H-||....||-H
........................C.....C
........................|......|
........................C-----C
................O......-........-.....O
................||....-...........-..||
..............H-C--C.............C--C-H
......................-...........-
.......................-........-
........................C-----C
........................|......|
.....................H-C......C-H
........................||....||
........................O.....O
[die Doppelbindungen am ring muss man sich denken]

also ich weiss nicht das scheinen mir recht viele substitutionen auf einmal zu sein aber wenn PCC wirklich ein so starkes oxidationsmittel ist, könnte es durchaus sinn machen ...

(ich hoffe es war so von dir gemeint )

dann wäre das nun stoff 3 ...

aber wie soll dieser nun mit stoff 2 unter einer polymerbildung weiter zu 4 reagieren ?
[unter wassersabspaltung; mit KOtBu, tBuOH; in THF gelöst bei 50°C]

[alpha]

Hae? - Wie kommst du denn darauf?! - Das PCC wird doch erst dazu gemischt, wenn man den Stoff hat, bei dem die Cl's gegen OH ausgetauscht worden sind (und die OC6H13 bleiben unangetastet)? - Und dann werden nur diese CH2OH zu CHO oxidiert...

[Gast]

achso war das gemeint
der satz hier hat mich hierzu verleitet:
"Zweitens, das sollte dann ein Derivat (d.h. mit allen deinen weiteren Substituenten...)"

[Gast]

ok dann sieht das alles noch einmal anders aus.

aber wie kann jetzt stoff 2 und stoff 3 zu einem polymer reagieren (4) ?

[Gast]

du solltest so fair sein aufgaben der chemieolympiade eigenständig zu beantworten

[alpha]

achso, das ist eine Chemieolympiadenaufgabe? -
Wenn ich das gewusst haette, dann haette ich wohl gar nicht geantwortet - jetzt ist es zwar zu sozusagen zu spaet, aber ich schliesse mal den Thread, damit nicht mehr unfaire Hilfe gegeben wird.
Tut mir leid fuer alle, die sich ehrlich bemuehen!

alpha