Oxidation eines Alkens bis zur Carbonsäure...

[Roppel]

Hi,

ich hätte da mal eine Frage und zwar zur Oxidation eines Alkens mit Kaliumpermanganat in basischer Lösung (NaHCO3)bis zur Carbonsäure.

1. Also im ersten Schritt ensteht aus dem Alken ja nun erstmal ein vicinales Diol indem die Doppelbindung aufgebrochen und je ein Sauerstoff an die benachbarten C-Atome addiert wird und diese dann noch protoniert werden.
Vom Kaliumpermanganat bleibt Braunstein über.

2. Nun hab ich mal irgendwo gelesen das bei fortwährender Oxidation erst die Hydroxygruppen in Ketogruppen und dann unter Spaltung der C-C Bindung die Carbonsäure sowie ein Molekül Kohlendioxid entstehen.

Was mich nun halt interessieren würde ist der zugrundeliegende Mechanismus bei der Oxidation des vicinalen Diols. Werden die Hydroxygruppen deprotoniert und es bilden sich unter Abspaltung von Wasserstoff am C-Atom C=O Bindungen aus ?

Mfg
Roppel

[alpha]

CO2 dürfte sich, meiner Meinung nach, nur bei terminalen Alkenen bilden, bin mir jedoch nicht ganz sicher.
Vom Mechanismus her würde ich eher auf einen intermediären "Mangansäureester" tippen: Die beiden O's von den Hydroxygruppen binden ans Mangan, anschliessend eine Cycloreversion (oder wie das auch immer heisst)... Sollte auch so in den Büchern stehen, glaube ich...

Grüsse
alpha