Oxidationszahl von Saccharin

[cali]

Hallo an alle Chemiker,

bin Medizinstudentin im 1. Semester und versuche gerade mein Chemiepraktikum (Redoxverhalten organischer Sauerstoffverbindungen) vorzubereiten, komme aber gar nicht weiter.

Wie komme ich auf die Oxidationszahl von +3 bei Saccharin?
Aufgabenstellung: Synthese von Saccharin wird o-Tuluolsufonamid mit KMn04 in alkalischer Lösung oxidiert. Es treten folgende Oxidatinspaare auf:
MnO4- +e- + H2O -> <- MnO2 + OH-

-> Dafür konnte ich die OZ bestimmen, und wegen der Änderung von +7 zu +4 wird hier also reduziert, es müsse 3 e- aufgenommen werden

Zweites Paar:
o-Tuluolsulfonamid + H2O -> <- Saccharin + e- + H3O+

Hier soll ich also die OZ für den reagierenden Kohlenstoff bestimmen, dann die Elektronenzahlen in beiden Gleichungen _> Ausgleichen nach Elektroneutralität, dann Stöchiometriezahlen

für o-Tuluols. bin ich auf die OZ -3 gekommen, wegen C-C Verb. OZ=0, O=-2, O= -2, S=4, N=-2, H2=+2, C in CH3 = -3

in Saccharin habe ich neben dem 6er-C-Ring ein C mit Doppelbindung an O (also O=-2), dann NH (müsse -1 und +1 =0 geben), dann den S mit +4 und nochmal zwei O in Doppelbind. an den S (je -2). Wie komme ich jetzt auf die OZ??

Danke für alle Hilfe! Hab Chemie abgewählt gehabt und bin jetzt ganz schön am rätsel...

lg cali

[Manes_Schatz]

Also:

Der Kohlenstoff, der oxidiert wird, ist derjenige in der Methylgruppe des o-Toluol-sulfonamids.

Dieser wird von der Oxidationsstufe -3 auf die Stufe +3 oxidiert (wie generell bei der Carboxylgruppe)

Zur Bestimmung der Oxidationsstufe eines beliebigen Kohlenstoffatoms geht man wie folgt vor:

Man geht von einer Oxidationszahl 0 aus.

Für jede Bindung des Kohlenstoffatoms zu einem elektronegativeren Atom (O,N,Cl,F, in Ausnahmen auch S) addiert man eins dazu.

Für jede Bindung des Kohlenstoffatoms zu einem elektropositiveren Atom (H, Si...) zieht man 1 ab.

Jede Bindung zu einem weiteren Kohlenstoffatom wird mit 0 gewichtet.

Am Beispiel der Carboxylgruppe:

1 Bindung zu einem weiteren Kohlenstoffatom: 0

3 Bindungen zu Sauerstoffatomen : 3* (+1)

Macht in der Summe eine Oxidationsstufe von +3

Ich hoffe, das hat Dir ein wenig weiter geholfen...

[cali]

ja vielen Dank dir, das hat mir wirklich weitergeholfen !! jetzt muss ich nur noch das Antestat bestehen, dann freue ich mich sogar richtig auf das Chemie-Praktikum...

[Manes_Schatz]

Super! Dann viel Erfolg beim Antestat! Und im Labor arbeiten macht richtig Spaß!