ozonolyse 9,10 Dimetyhl-Anthracen

[tobi]

Hallo ich wollte mal fragen ,ob mir da jemand weiterhelfen kann.

man behandelt 9,10 Dimetyhl-Anthracen mit O3 und Zn,HoAc.

Kann mir da jemadn weiterhelfen? Möglichst mir mechanismus.

Vielen dank im Vorraus

[alpha]

hmm... - Weisst du, was eine Ozonolyse grundsätzlich macht? Oder wo kommst du nicht weiter?
Und die Aufarbeitung mit Zn,HOAc ist ja eine reduktive Aufarbeitung und sollte, wenn ich mich nicht täusche, zum Diol führen.

Grüsse
alpha

[vogelmann]

Führt die Aufarbeitung mit Pd/H2 nicht zum Diol und Zn/HOAc zum Aldehyd/Keton?

Weißt du denn, welche Doppelbindungen im Anthracen besonders reaktiv sind?

[alpha]

Weil du fragst, schaue ich nach:
Tatsache, mit Zn/HOAc wird der Aldehyd bzw. das Keton erhalten
Den Diol würde man mit NaBH4 oder LiAlH4 erhalten, die Säure mit H2O2.
Sorry...

Grüsse
alpha

[tobi]

naja ich weiß halt nicht was bei rauskommt. entstehen 2 gleiche moleküle oder ein gemisch? wie sieht das Molekül aus?

und gut wäre auch den dazugehörigen mechaniusmus zu kennen

danke schonmal

[Gast]

die doppelbindung zwischen C9 und C10 wird gespalten und es werden aldehyde an C9 und C10 gebildet

[tobip]

also ich habs mir jetzt so gedacht:

2x

[Meo]

Was den Mechanismus betrifft: http://de.wikipedia.org/wiki/Ozonolyse

Google bringts.


Gruss

Meo

[Gast]

ich würd auch bei wikipedia schauen.
die aufarbeitung mit Zn und CH3COOH ist reduktiv

[tobip]

ich steh irgendwie aufm schlauch.

also den mechanismus hab ich ja kappiert.

aber wie wollt ihr denn aus diesem stoff aldehyde rausbekommen? bzw. reduktiv aufarbeiten?

dann müsste ja die carbonylgruppe entständig sein. das geht ja aber wiederrum nicht, da am ausgangsstoff die beiden Methylgruppen stören.

kann auch sein, dass ihr was anderes meint. und ich einfach nur zu b... bin

danke schonmal

[alpha]

Hallo,

Ja, ich sehe dein Problem, habe mich bisher zurück gehalten, einen unorthodoxen Vorschlag zu machen, möchte ihn jetzt aber doch in die Runde stellen:

Vielleicht hat jemand eine bessere Idee?


Grüsse
alpha

[tobip]

hat jemand noch eine idee ?

[tobip]

also mein vorschlag ist ja ein eigentlich ein keton. deshalb versteh ich nicht was an dem falsch sein soll.

ihe habt ja gesagt: Zn/HoAc führt zum Aldehyd bzw. Keton .

vielen Dank schonmal

[vogelmann]

Ich bin mir auch ziemlich sicher, dass das Keton bei rauskommt.

@Alpha: Das sieht in der Tat unorthodox aus Dann müsste der andere 6-Ring doch auch ozonolysiert werden oder nicht? Den Aromaten knacken find ich etwas mutig. Wobei im Stahlautoklaven bei 600 °C und 500 MPa

[tobip]

mitlerweile bin ich mir eigentlich ziemlich sicher, dass mein vorschlag so klappen sollte.

oder habt ihr noch schlagkräftige argumente dagegen 8) ??

ich bin natürlich für andere vorschläge offen.