Ozonolyse

[Mane]

Hallo!
Hat schon mal jemand von Euch eine Ozonolyse gemacht?
Ich möchte 10-Brom-dec-1-en zur Säure und Dec-9-enyl-mesylat zum Aldehyd reagieren lassen. Habe einen Ozongenerator zur Verfügung und suche nach einer geeigneten, möglichst natürlich optimalen Vorschrift (soll heißen, so einfach wie möglich, so wenig Arbeit wir möglich, das Ganze aber mit super Ausbeute ).
Kann mir da jemand was empfehlen? Hat jemand schon mal selbst mit einem Ozongenerator gearbeitet und kann mir noch ein paar Tips mit auf den Weg geben?
Besten Dank!
Mane.

[alpha]

Ja, habe schonmal eine Ozonolyse gemacht. - Was Tipps anbelangt... - Ich hatte keine tollen Ausbeuten, was allerdings an der Aufarbeitung gelegen haben mag (war eine ziemlich scheusslich Masse)
Hatte damals eine Vorschrift aus:
P. S. Bailey, R. E. Erickson, Organic Syntheses Collective Volume 5, John Wiley & Sons, New York, 1973.
verwendet, aber die ist schon recht alt, vielleicht, dass es bessere gibt.
Besonders das Lösungsmittel ist so eine Sache...

Der Generator ist noch lustig, eine Teufelsmaschine zwar, aber nun ja, musst einfach eine Gaswaschflasch mit z.B. KI-Lösung hinten dran schliessen, sonst ozonolysierst du auch die armen Vögel. - Und je nach Flussrate wird ziemlich schnell ziemlich viel Iodat gebildet - und verstopft die Gaswaschflasch, was dann ganz besonders toll ist. Das schöne an Ozon: Man riecht es, wenn was schief läuft;)


Grüsse und viel Glück
alpha

[Mane]

OK, danke. Ich schaue mir die Vorschrift mal an - auch wenn sie schon was älter ist...

Und je nach Flussrate wird ziemlich schnell ziemlich viel Iodat gebildet - und verstopft die Gaswaschflasch

Oh ja, an sowas hatte ich noch gar nicht gedacht! Waschflasche, klar. Aber dass die verstopfen kann... Danke für den Hinweis!

Unser Ozongenerator sieht aus, als wäre er vor dem zweiten Weltkrieg gebaut worden (ist aber wohl angeblich aus den 70ern) und wird nur noch zu Vorführungen in der Vorlesung genutzt. Sämtliche Anzeigen sind hin, die Schläuche recht porös... Na ja, es gibt angenehmere Apparate im Labor.

Gruß,
Mane.

[brain]

Meistens sind die älteren Vorschriften besser, hab ich gelernt

[alpha]

Und unserer Generator sah auch nicht gerade arg vertrauenswürdig aus, nur gut, dass Ozon zu generieren kein Hexenwerk ist - ob dann in der gewünschten Konzentration ist eine andere Frage - Aber man sieht ja, wenn die Reaktion fertig ist, das ist der Vorteil!

Grüsse
alpha