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Phenol- Reaktionen

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

tobip
Reagenzglasschrubber
Reagenzglasschrubber
Beiträge: 31
Registriert: 11.10. 2007 10:33

Phenol- Reaktionen

Beitrag von tobip »

hallo,

Ich wollte wissen, ob Vilsmeier und Freidel Craft auch mit Phenolen klappen und die eingeführte Gruppe dann in para-Stellung zur OH-Gruppe steht?

Normal ist ja ArH + RCl + AlCl3 ---> Ar-R + HCl

stört dann die OH Gruppe?

also: Klappen die beiden Reaktionen?

wenn nicht, habt ihr andere Vorschläge?

vielen Dank schonmalBild
vogelmann
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Beitrag von vogelmann »

Funktionieren beide einwandfrei.

Vilsmeyer ist eigentlich eine Reaktion für nicht wirklich reaktive (bzw. aktivierte) Aromaten, so dass das hier wunderbar ablaufen sollte.

Und Friedel-Crafts läuft auch in p-Stellung.

Sollte nirgendwo Probleme geben.

Arbeitest du bei dem FC jedoch im basischen (was du ja nicht tust), kriegst du u.U. ne Williamsonsche Ethersynthese, aber das nur am Rande...

Edit: Du hast beim Vilsmeyer das Carbonyl-O und das H vergessen. Das ist eine "Formylierung"
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