Probleme bei der Estersynthese

[Cyanidase]

Wie kann man Probleme bei folgenden Estersynthesen umgehen?
a) Methylester der Phenylalanins
b) t-Butylester des Glutamats
c) t-Butyl-phenylacetat
d) Zimtsäure + Menthol
e) Nicotinsäure + Menthol

Wodurch entstehen hierbei Probleme? liegt es am -I-Effekt der Phenylgruppe bzw. der Aminogruppe? Aber eigentlich vergrößert sich ja dadurch die Carbonylaktivität? Oder entsteht die Hinderung durch den tert. Alkohol? Worin liegt dann das Problem bei a)?

In welchem Buch könnte ich das am besten nachschlagen?

Bitte helfe wer kann...Danke

[Cyanidase]

Hmm, hab gefunden, dass der tertiäre Alkohol im Sauren protoniert wird und Wasser abgespalten wird. Somit geht die Hydoxyl-Gruppe verloren. Und was nun?

[brain]

Vielleicht indem man eine andere Synthesemethode als das klassische "Kochen mit Schwefelsäure" benutzt. Ein paar Sachen stehen im Organikum.

[alpha]

Ja, Eliminierung könnte durchaus ein Problem sein in den genannten Fällen. - Das Problem kann nicht -I sein (das würde ja gegen Protonierung sprechen) aber je nach Fall ist es die Konjugation, bzw. die Stabilität des intermediären Carbocations.

Estersynthese mit DCC (Steglich-Veresterung oder so ähnlich) könnte zum Ziel führen.


Grüsse
alpha

[Cyanidase]

Vielen Dank
Ich werd's mir mal genauer anschauen.