Reaktion

[Beamer]

mal ne frage, steh grad irgendwie aufm schlauch:

folgendes molekül:

is es jetzt möglich, die NH2 gruppe Nucleophil mit H-X (X=Halogen)

umzusetzen? zu z.B.

Am anfang wird protoniert, NH3 spaltet sich ab, dann gibts ein Carbokation, und dann setzt sich das Halogen, z.b. Br- dahin!

edit: hat die Carboxylgruppe irgendeinen einfluss darauf?

[Cabrinha]

Eine einfache Umsetzung mit H-Hal wird nicht klappen, denn Du erhälst dann einfach das Aminhydrohalogenid.... kann man nicht diazotieren und nach N2-Abspaltung ein Bromid drankriegen?
Oder geht das nicht mit aliphatischen KW's? Da war irgendwas! Ich schau mal nach!

Cabrinha

[Beamer]

kann man nicht diazotieren und nach N2-Abspaltung ein Bromid drankriegen?

so was in die richtung hab ich vorher au beim googeln gfunne, aber wie soll den des funzen, d.h. ich müßt des vorher diazotieren mit HNO2??

dann wird ein H+ abgespalten, und ich hab ein R-N=N-OH/R-N=N+ +H2O

danach im gegenteil zur azokupplung nicht kühlen, sondern bissl draufrumkochen, dass man das R+ +N2 erhält!

Oder geht das nicht mit aliphatischen KW's? Da war irgendwas! Ich schau mal nach!

wie meinst das mit aliphatischen KW's, also gleich ein R-H mit H-Hal umsetzen ??!!

Beamer

[Nick]

diazo geht doch nur mir aromaten oder ?

OC pruefung schon laenger her

[Beamer]

hab ich mir auch schon gedacht?!

man könnte auch rein theoretisch ein 3-en nach antimarkownikow umsetzen oder??

naja jedenfalls:

MAHLZEIT!!!!


Beamer

[Ardu]

Jetzt geht das mit dem "Mahlzeit" hier im Forum auch schon los! Habe über 1 Jahr gebraucht um mich in meinem AK dran zu gewöhnen...

Zurück zum Thema...
Also ganz am Anfang, wenn ich da HX drauf gebe, könnte es dann nicht sein, dass mir eher die OH- Gruppe gegen X ausgetauscht wird?

Kann man eigentlich NH2-Gruppen nicht irgendwie aktivieren?

Oh man, ist die OC schon wieder lange her!

[Beamer]

wäre auch möglich, aber so einfach käßt sich ein Säurechlorid dann doch nicht herstellen, das wird mit SO2Cl und PCl5 gemacht, soviel ich weiß!


Beamer

[Beamer]

quark ich mein natürlich SOCl2, außerdem auch noch PCl3

*verpeilt bin*!!

[Cabrinha]

Beamer.... das geht auch mit PCl5

Aber das mit Antimarkownikow als radikalische Addition mit Vinylessigsäure geht bestimmt!

Cabrinha

[Beamer]

Beamer.... das geht auch mit PCl5

ich weiß, ich meinte, das es außerdem noch mit PCl3, und dem verbesserten SOCL2 funzt!

Aber das mit Antimarkownikow als radikalische Addition mit Vinylessigsäure geht bestimmt!

Cabrinha

kann es sein das vinylessigsäure schon etwas veraltet ist!

was willst den da hin addieren?? da is doch dann schon ein Cl dran

[Cabrinha]

Nein Beamer.. ich habe Vinylessigsäure gemeint und nix mit Chlor! Ich hab den Namen von merck......

Cabrinha

[Beamer]

ah stimmt, sieht ja dann so aus:

ich war irgendwie bei vinylchlorid!

*verwirrt war*

is ja schließlich auch noch früh am Morgen, um nicht zu sagen mitten in der Nacht!

[Cabrinha]

Du kannst auch But-3-en-Carbonsäure sagen ......

Cabrinha