Reaktion von ASS mit NaOH

[Daniel001]

Hallo!
Kann mir irgendwer von euch sagen, wie ASS mit Natronlauge reagiert? Da ja eine Verseifung stattfindet, muss folglich ein Salz und ein Alkohol entstehen, aber welches H-Atom von der ASS wird durch NaOH abgespalten?? Was passiert mit dem Acetylrest??
Über eine schnelle Antowort wäre ich sehr dankbar!!!
Vielen Dank schon mal im voraus!
Mfg Daniel

[AV]

Du spaltest das ganze in Essigsäure und Salicylsäure (Die hat eine Alkoholfunktion)
Kanns Dir leider nicht zeichnen, weil ich grad kein Java aufm Rechner hab und auch irgendwie keine berechtigung zum installeiren ... Was n Mist ...

Aber schau mal hier:
http://de.wikipedia.org/wiki/Aspirin

UnterHerstellung hast Du ja die Synthese.

Im Prinzip machst Du die Umkehrreaktion, nur halt nicht mit Essigsäureanhydrid/Essigsäure als Edukt/Produkt, sondern mit Essigsäure/Wasser ...

[Daniel001]

Hallo!
Hab ich das jetzt richtig verstanden, dass sich Na dann an die Carboxylgruppe bindet und das H+ der COOH-Gruppe der ASS abgespalten wird? Fungiert dann SS gleichzeitig als Natriumsalicylat und als Alkohol??
Vielen Dank schon mal für deine vorige Hilfe!!
Daniel

[AV]

Es entsteht Salicylsäure und Natriumacetat. Die Säurefunfktion der SS hat damit nix zu tun, die ist sozusagen Deko ...

[Daniel001]

Hallo!
Ehrlich gesagt bin ich jetzt noch mehr durcheinander als ich es vorher schon war. Mir scheint es logisch, dass aus der Reaktion von ASS und NaOH dann SS und Essigsäure entstehen, nur verstehe ich nicht, warum mein Chemielehrer mir dann gesagt hat, dass bei der Reaktion Natriumsalicylat entsteht. Reagiert die SS noch weiter mit Na????
Außerdem findet doch bei der Zugabe von HCl noch eine Neutralisationsreaktion statt, also müssen doch auch noch Na+ Protonen vorliegen oder?
Wäre dir sehr dankbar, wenn du mir ein letztes Mal helfen könntest!!
Danke!! mfg Daniel

[smilljake]

Es könnte sein, dass dein chemielehrer meint, man solle im NaOH überschuß arbeiten. Dann würde zum einen das NaAcetat entstehen, aber auch NaSalicyat, da ja nach NaOH für die Salicylsäure übrig bleibt.

Bei einer stöchiometrischen Gleichung "entsteht" nur SS und NaOAc.

Im übrigen ist die Salicylsäure (soweit mir bekannt ist) schwächer als Essigsäure. (Stellt mich an den Pranger wenn das jetzt falsch war!! )

[Q.]

Da jede schwache Säure im Alkalischen zumindest teilweise als Salz vorliegt ist ist da selbverständlich auch Salicylat drin. Worums bei der Reaktion geht, ist schlicht daß die Actylgruppe abgespalten wird. Wie der Rest dann vorliegt ist eigendlich egal.

Q.

[Daniel001]

Hallo!
Wollte mich nur kurz für eure Hilfe bedanken!! Ihr habt mir echt weitergeholfen!!
Dankeschön!
Mal sehen, was da so rauskommt, wenn ich die Facharbeit nächste Woche abgeben muss!
Ciao Daniel

[Cabrinha]

Ganz ehrlich Leute.... irgendwie scheint das nicht so ganz zu stimmen! Als erstes wird nämlich die Säurefunktion deprotoniert und anschließend wird verseift.... also erhält man dann doch NaOAc und NaSS!

Cabrinha

[Q.]

Ja, steht doch da. Natriumactetat und Natriumsalicylat, und dam man im wässrigen Medium arbeitet, hat man auch Anteile der endsprechenden protonierten Säuren. Wenn der pH sehr alkalisch ist, sind die Anteile natürlich sehr klein.
Ich muß aber auch zugeben, daß ich schwer einschätzen kann, worauf ein Chemielehrer rauswill, manche legen auf solche Detail etwas zuviel Wert für meinen Geschmack.

Q.

[Pee !!!]

so bestimmt man ja auch den gehalt an ASS.
ASS wird durch zugabe von NaOH im Überschuss zu NaSS und NaAc .