Reaktion von Pivalinsäureethylester und Essigsäureethylester

[souldancer]

hallo,

die aufgabe lautet: "formulieren sie die reaktion von pivalinsäureethylester und essigsäureethylester im sinne der claisenschen esterkondensation in allen teilschritten."

ich würde die aufgabe gerne lösen, aber was ich auch mache, ich verstehe die claisensche esterkondensation (noch) nicht so wirklich...kann mir da jemand helfen ich wäre wirklich sehr dankbar

mfg

verzweifelnde studentin

[Mane]

Kennst Du das Buch "Namen- und Schlagwort-Reaktionen in der Org. Chemie" von Laue & Plagens? Darin ist der Mechanismus der Claisen-Esterkondensation recht kurz, aber gut erklärt.

[souldancer]

hallo mane,

hab eben mal geschaut, das buch gibts in der bibo, werds mir morgen holen. danke für den tipp!

[BJ]

Claisen-Kondensation:

http://www.chemiestudent.de/namen/nreakt29.html

Bei deiner Reaktion ist nur der Essigsäureethylester enolisierbar, das heisst du kannst grundsätzlich zwei Reaktionsprodukte erhalten. Entweder reagiert das Ester-Enolat mit dem Pivalinsäureethylester oder mit dem Essigsäureethylester.

Ich weiss nicht genau, ob das immer noch unter Claisen-Kondenation läuft, aber wenn du eine stärkere Base als Ethanolat verwendest (z.B. LDA), kannst du das Ester-Enolat erst quantitativ herstellen und anschliessend den anderen Ester zugeben. Dann sollte nur ein Kondensationsprodukt entstehen.

[alpha]

Ich weiss nicht genau, ob das immer noch unter Claisen-Kondenation läuft, aber wenn du eine stärkere Base als Ethanolat verwendest (z.B. LDA), kannst du das Ester-Enolat erst quantitativ herstellen und anschliessend den anderen Ester zugeben. Dann sollte nur ein Kondensationsprodukt entstehen.

Das sollte schon noch unter Claisen-Kondensation laufen, nach allem, was ich weiss...


Grüsse
alpha

[Cabrinha]

MAn kann auch das gekreuzte Produkt (Pivaloylessigsäureethylester) bevorzugt mit Ethanolat entstehen lassen. Dazu bereitet man die Natriumethanolatlösung, gibt den Pivalinsäureethylester hinzu... da passiert noch gar nichts, da dieser ja nicht enolisierbar ist.... und läßt nun langsam den Essigester hinzutropfen.

So kann man die reaktion in die gewünschte Richtung drängen

[souldancer]

hab auf anhieb bestanden!

danke für die hilfe!

lg

[Mane]

Na dann: Herzlichen Glückwunsch!!!

[Cabrinha]

Na also .. klappt doch
BOA! Sind wir gut!........................

[alpha]

BOA! Sind wir gut!........................

Eigenlob stinkt!


@souldancer: Auch von mir: Gratulation!


Grüsse
alpha

[Cabrinha]

hin und wieder sollte man auf die emoticons achten alpha.....

[alpha]

*langundlautlach*
Und du solltest lernen, mich nicht ernst zu nehmen, Cabrinha!

Grüsse
alpha