Reaktivität von Hydroxyl- und Aminogruppen

[Steve19]

Hallo,

ich hätte eine Frage zur Reaktivität von Hydroxyl- und Aminogruppen. Und zwar geht es um die Synthesen von ASS und Paracetamol.
Beide werden ja mit Essigsäureanhydrid umgesetzt. Bei der ASS-Synthese findet da die Veresterung mit der OH-Gruppe statt.
Beim p-Aminophenol steht aber nun eine OH- und eine NH2-Gruppe zur Verfügung. Es bildet sich aber das Amid. Und laut Literatur mit einer Ausbeute von ca. 90 %.
Könnte mir vielleicht jemand erklären, warum das passiert? Ist die Aminogruppe reaktiver als die OH-Gruppe? Und wenn ja warum?

Vielen Dank schonmal?

LG, Steve19

[Nobby]

Die Aminogruppe ist reaktiver.

[chemiewolf]

genauer: die Aminogruppe ist nukleophiler.