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Hallo zusammen,
kann jemand die folgende selektive Bromierung mit NBS/AIBN erklaeren? Zunaechst wird in Allylstellung ein Radikal gebildet, was sich offenbar ueber das Klappen einer DoBi stabilisiert, aber wieso?
Idee: Stabilisiert das freie Elektronenpaar des Stickstoff das Radikal?
Vielen Dank fuer Antworten und Ideen!
Hätte zwar unüberlegt auch auf das freie Elektronenpaar des Stickstoffs verwiesen, allerdings ist das ja eigentlich schon ziemlich beschäftigt mit der Amid-Stabilisierung und lässt sich nicht in Konjugation mit dem Radikal bringen... Vielleicht liessen sich auch noch mit elektronischen Gründen argumentieren? - Die N-Boc-Gruppe zieht induktiv weniger Elektronendichte weg als die Carbonyl-Funktion, weshalb das Radikal "benachbart" zur N-Boc-Gruppe reaktiver ist? - Allerdings scheint mir dies auch eine fadenscheinige Argumentation zu sein für eine so massive Selektivität!
Grüsse
alpha
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