SN2/SN1/E1/E2 - ich brauche hilfe

[zimtmilch]

hallo zusammen

bin zwar neu hier, hab aber gleich mal ne frage, da ich in 2 wochen OC-klausur hab *fürcht*

gibts irgendein patentrezept, damit ich sehen kann, welche von den oben genannten reaktionen (E1/E2/SN1/SN2) ich verwenden muss? ich weiss zwar wie ich SN1 und SN2 auseinander halten kann (wg. lösungsmittel und bei tertiären C's wird eben SN1 genommen, bei primären SN2...etc). aber sobald ich dann eine reaktion machen sollte, wo ich zwischen allen vier reaktionsmöglichkeiten auswählen sollte, steh ich an.

wär echt nett, wenn hier jemand auch nur einen kleinen tipp für mich hätte.

[AV]

Eliminierung und Substitution konkurrieren eigentlich grundsätzlich miteinander.
In guter Näherung kann man folgendes sagen:
- Greift das Nucleophil am Kolenstoff an, kommt es zur Substitution
- Grefit das Nucleophil am Wasserstoff an, kommt es zur Eliminierung

Hir gibt es zwei Eigenschaften, die entscheidend darüber mitbestimmen, wo das Nucleophil bevorzugt angreift:

1: Basizität
Je basischer das Nucleophil, desto wahrscheinlicher ist die Deprotonierung des Substrats. Es kommt also wahrscheinlicher zur Eliminierung.
Beispiel:
t-Buthylchlorid wird umgesetzt mit:
a) Ethanol:
Es findet eine Substitution zum Ethylether statt.
b) Ethanolat:
Es findet eine Eliminierung zu Isobuten statt

2: Sterik
Je größer das Nucleophil, desto schlechter, kann es an den Substituenten vorbei, um am Kohlenstoff anzugreifen. Desto bevorzugter wird also die Eliminierung.
Beispiel:
1-Brompentan wird umgesetzt mit:
a) KOH:
Es findet eine Substitution zu Pentanol statt.
b) K-tert-Butanolat:
Es findet eine Eliminierung zu 1-Penten statt.

Ein weiterer Aspekt steuert, ob Substitution oder Eliminierung stattfindet: Die Temperatur
Das Ganze ist ein entropischer Effekt:
Bei der Substitution entstehen aus 2 Teilchen (Substrat und Nucleophil) 2 Teilchen.
Bei der Eliminierung entstehen aus 2 Teilchen 3 Teilchen (Protoniertes Nucleophil, Produkt und Abgabgsgruppe)
Nach dG = dH - T*dS fördern also hohe Temperaturen Eliminierungen, da der entropische Effekt hier besser ausgenutzt wird.

[zimtmilch]

hey super, vielen dank! das hat mir ungemein geholfen im dichten wirrwarr der reaktionen ein licht zu sehen danke!