stabilstes Radikal von 1-Methylcyclopentan

[uli franke]

hi

an welchem c-atom in diesem Molekül entsteht das stabilste Radikal nach Abspaltung eines H- Atoms und warum?

und wo und wie bei Dimethylpropan?

Danke!!!

[alpha]

bei Methylcyclopentan dürfte das tertiäre Radikal entstehen, d.h. am C-Atom im Ring mit der Methyl-Gruppe daran. Grund: Tertiäre Radikale sind stabiler als sekundäre, die stabiler sind als primäre. Grund: Alkylreste wirken elektronenspendend. - Z.T. über Hyperkonjugation, wenn ich mich richtig erinnere.

Äh... Bei Dimethylpropan? - Entweder ich bin zu blöd oder es gibt nur eine Möglichkeit ein H-Atom zu entfernen?


Grüsse
alpha

[uli franke]

hi danke, erstmal !

bei dimethylpropan- ist richtig- kann man nur ein H-Atom abspalten, aus einer der Methylgruppen, aber die frage ist, ob das entstehende radikal stabilisiert werden kann, irgendwie.....
normalerweise können methylgruppen sekundäre und tertiäre radikale gut stabilisieren mit hyperkonjugation

wie ist es mit den methylgrupen im dimethylpropan....können die das in geringem ausmass auch, oder fkt die hyperkonj- stabilisirung nur, wenn das radikal-C-atom direkt mit den stabilisierenden methylgruppen verbunden ist???

lg

[AV]

Hyperkonjugation funktioniert (wie das meiste andere auch) über die Überlappung von Orbitalen. Die ist (wegen der tetraedrischen Umgebung der "schiebenden Reste") eh schon schlecht, wenn der Rest direkt am Radikal-Atom hängt. Ist da sogar noch ein Atom zwischen, findet eine solche Überlappung eigentlich gar nicht statt. Ein Radikal von Dimethylpropan würde also nur sehr schlecht durch Hyperkonjugation stabilisiert, nämlich nur von genau einem Rest (der allerdings relativ elektronenreich ist).
Man kann natürlich auch dort ein Wasserstoff abspalten und ein Radikal erzeugen, aber dies wäre nicht sonderlich stabil ...

[uli franke]

danke!