Stereoisomere

[SantaMaria]

Hätte mal ne Frage!

1. Was versteht man unter konstitutioneller Symmetrie?

2. Wieviele Isomere sind für
2,5-Dichloro-3,4-dimethylcyclopentan-1-on
zu erwarten?

Es gibt 4 stereogene Zentren und 1 Spiegelebene! Tja und das sagt mir jetzt was?

[AV]

zuerstmal zu 2.

Das Molekül ist selbst ein Isomer. Willst Du diese Verbindung haben, gibt es nur eines. Verbindungen, die Isomere zu dieser sind, haben die selbe Summenformel, weisen aber eine andere Verknüpfung auf.
Die Frage müsste also lauten "Wie viele Isomere (NICHT Stereoisomere) Verbindungen gibt es mit der Summenformel C7H10Cl2O?".
die frage kann ich Dir auf anhieb nicht beantworten und ich hab auch keine große Lust, alle möglichen Kombinationen auszuzählen. Aber darauf läuft es hinaus. Jedes Molekül, mit dieser Summenformel ist ein Isomer der Verbindung z.B. auch 2,3-Dichlorohept-2-en-1-al.

Es werden einige Möglichkeiten sein.
Ein stereogenes Zentrum ist ein Zentrum (i.A. ein C-Atom), welches ein Stereozentrum wird, wenn ein Substituent ausgetauscht wird. z.B.
ist in n-Hexan das C-Atom 3 ein stereogenes Zentrum. Tauscht man eines der beiden anliegenden Wasserstoffe z.B. geen Chlor aus, so hat man ein Stereozentrum erzeugt.
Wenn ich nicht irre, sollte das von Dir beschriebene Molekül allerdings nicht 4 Stereogene, sondern 4 Stereozentren enthalten (Die 4 Ring-C-Atome, an denen kein Sauerstoff hängt), da sie schon jetzt vier unterschiedlichee Substituenten tragen.
Diee Spiegelebene ist die Ebene, an der das Molekül gespiegelt werden muss, um auf sich selbst projeziert zu werden. Dies sollte eigentlich die Verbindungslinie Sauerstoff-C1 sein, die durch die C3-C4-Bindung verläuft.
Allerdings stelle ich auch das in Frage, da das Molekül nicht eben ist und es einen Unterschied macht ob die Cl bzw. die Me ober- oder unterhalb des Ringes liegen...

Konstitutionelle Symmetrie habe ich persönlich auch noch nicht gehört ...

[SantaMaria]

zuerstmal zu 2.

Die Frage müsste also lauten "Wie viele Isomere (NICHT Stereoisomere) Verbindungen gibt es mit der Summenformel C7H10Cl2O?".

Sorry, aber die Frage lautet nun mal so! Es wird nach Stereoisomeren gefragt. Diese Frage stammt aus einer Klausur. Ich soll ja nicht sämtl. Isomere mit der Summenformel C7H10Cl2O angeben, sondern alle Isomere der Verbindung 2,5-Dichloro-3,4-dimethylcyclopentan-1-on.

Mittlerweile hab ich herausgefunden, dass es höchstwahrscheinlich 10 sind. 2 Meso-Verbindungen und 4 Enantiomerenpaare.

Trotzdem danke! [/t]

[ondrej]

konstitutionelle Symmetrie habe ich denke in Verbindung mit Konfigurationsisomere und so weiter gehört. Es war einmal ...
es kann sein, dass es die Moleküle die aus gleichen Atomen aufgebaut sind und auch gleich verbunden sind, allerdings eine Enantiomere sind.
Aber absolut keine Garantie ...

[AV]

Dann sollte die Antwiort 16 sein (hab Dich wohl zuerst falsch verstanden).

Du hast, wie oben bereits erwähnt 4 Stereozentren.
Jedes einzelne dieser Stereozentren kann nun entweder R- oder S-konfiguriert sein, also 2 Möglichkeiten pro Zentrum.
Insgesamt hast du also 2^4=16 verschiedene Stereoisomere Verbindungen vom Typ 2,5-Dichloro-3,4-dimethylcyclopentan-1-on.

[SantaMaria]

Dann sollte die Antwiort 16 sein (hab Dich wohl zuerst falsch verstanden).

Du hast, wie oben bereits erwähnt 4 Stereozentren.
Jedes einzelne dieser Stereozentren kann nun entweder R- oder S-konfiguriert sein, also 2 Möglichkeiten pro Zentrum.
Insgesamt hast du also 2^4=16 verschiedene Stereoisomere Verbindungen vom Typ 2,5-Dichloro-3,4-dimethylcyclopentan-1-on.

Die Formel kenn ich auch ja. Aber in diesem Falle hab ich das ganze zeichnerisch gelöst, da es ja ein Spiegelebene gibt, wodurch die Anzahl der Stereoisomere verringert wird. Und so komm ich auf 10!

[AV]

Stimmt. die Spiegelebene hab ich ganz vergessen, sorry. Ist ja symmetrisch da Teil ...

Da war ich wieder zu voreilig ...