Stereoisomerie bei Galaktose

[Aliquis]

Hallo ich kämpfe momentan mit folgender Aufgabe.

Galaktose enthält x=5 Stereozentren; die Anzahl der möglichen Isomere beträgt 2^x.

Wieviele der 5 Stereozentren müssen sich unterscheiden, damit ein Enantiomer vorliegt?

Wieviele enantiomere Zucker gibt es demnach?

Wieviele der 5 Stereozentren müssen sich mindestens unterscheiden, damit ein Diastereomer vorliegt?

Wie viele dürfen es höchstens sein, damit ein Diastomer vorliegt?
Wieviele diastomere Zucker gibt es demnach?
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Wenn mir jemand hier weiterhelfen könnte wäre ich sehr dankbar. Ich wäre dabei sehr froh, wenn neben der Lösung auch ein paar erklärende Sätze fielen :wink: .
Ich danke Euch

Aliquis

Post Scriptum: Die Strukturformel von Galaktose findet sich unter folgendem Link http://de.wikipedia.org/wiki/Galaktose

[alpha]

Enantiomer: Bild-Spiegelbild. Folglich müssen ALLE Stereogenen Zentren invertiert sein. Wieviele es gibt, wirst du selber herausfinden, denke ich.

Diastereomere unterscheiden sich in mindestens einem Stereogenen Zentrum.
D. h. von allen möglichen Stereoisomeren ist immer eines das Enantiomer (sofern es eines gibt, das nicht identisch ist, wird hier zu keinen Problemen führen, denke ich) und alle anderen sind Diastereomere davon.


Grüsse
alpha

[Cabrinha]

erstens sind es nur 4 Stereozentren.... das macht dann insgesamt 16 mögl. Verbindungen!
8 D, 8 L-Verbindungen, die einander enantiomer sind.

damit ein Enantiomer vorliegt, müssen alle Stereozentren einmalö "gespiegelt" werden.... also alle 4 müssen verändert werden.

Ein Stereozentrum muß sich unterscheien, damit ein Diastereomer vorliegt. Von den 16 Zuckern sind 8 D und 8 L, wovon jeweils die 8 einander diastereomer sind.
D-Glucose, D-Galactose, D-Allose, D-Mannose.... sind alles Diastereomere!
L-Glucose, L-Galactose, l-Allose, L-Mannose ebenso.

Ist auf Anhieb nicht ganz einfach...

Cabrinha

[Aliquis]

Danke für die prompte Hilfe!
Ich fasse kurz in meinen Worten zusammen, wie ich Euch verstanden habe.
Erstens gibt es zur 4 Chiralitätszentren, da ein Kohlenstoffatom zwei gleiche Reste hat COH (?). [Vielleicht könnte mir dies noch mal jemand erklären?]

Um ein Enantiomer zu erzeugen muss gepiegelt werden, daher müssen sich alle Stereozentren (hier dann 4) unterscheiden. Es gibt also 16 Stereoisomere, von denen 8 zueinander enantiomer sind.
Von den 4 Stereozentren muss sich mindestens eines höchstens aber drei (?) unterscheiden, damit ein Diastomer vorliegt.
Insgesamt gibt es zur Galaktose 16-2, also 14 Diastomere

Post Scriptum: Was bedeutet eigentlich alpha bzw. beta Position? Ist dies gleichzusetzen mit ortho bzw. meta?

[Aliquis]

hm ich denke es müssten wohl doch eher 5 Stereozentren sein, da ich von einem Ring rede. um genau zu seien ist es die ß-D-Galaktose

[Cabrinha]

Da hast Du prinzipiell recht, aber Saccharide werden Hauptsächlich in der Fischer-Projektion behandelt (Aminosäuren ebenso).
Der Ringschluß stellt eine Halbacetalbildung dar, wobei ein neues Stereozentrum entsteht.
Nun sind aber zwei Möglichkeiten denkbar: Entweder steht die entstehende OH-Gruppe oben in der Haworth-Projektion ("hohes" beta) oder unten ("tiefes" alpha). alpha und beat sind damit ebenfalls Diastereoisomere, wobei man aber auch von einem Epimer spricht, wenn sich die Stellung der OH-Gruppe nur in einer einzigen position verändert.

Cabrinha

[alpha]

In der monomeren Form ist es ja ein Gelichgewicht zwischen der offenkettigen und der cyclischen Form, folglich ist es nicht möglich das alpha oder beta Diastereomer rein zu erhalten, wenn mich nicht alles täuscht...

Grüsse
alpha

[Aliquis]

Hab die Aufgabe mittlerweile gelöst...noch einmal danke für die Hilfe

[Mr.Chemie2000]