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Substitution und Eliminierung

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

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noemi
Laborratte
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Beiträge: 9
Registriert: 20.02. 2008 20:36
Hochschule: München: LMU - Ludwig-Maximilian-Universität

Substitution und Eliminierung

Beitrag von noemi »

Hallo!

Bei der reaktion von tert-butyl bromide mit OH- entsteht isobutene!
Warum greift das OH- eher am H an als am C??? :?

OH- ist ja Base und Nukleophil!

Warum passiert die Eliminierung eher als die Substitution???


LG, Noemi
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alpha
Moderator
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Beiträge: 3568
Registriert: 26.09. 2005 18:53
Hochschule: Lausanne: Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

Re: Substitution und Eliminierung

Beitrag von alpha »

Weil das C "von hinten" ziemlich gut geschuezt ist und folglich keine SN2-Reaktion in absehbarer Zeit geschehen wird (sterischer Grund).
Und dann hast du natuerlich auch noch einen statistischen Grund: Es hat viele H's, die du eliminieren kannst und die stets zum selben Produkt fuehren.


Gruesse
alpha
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