Synthesen Azofarbstoffe

[gast667]

Hallöchen,

ich bräuchte mal eure Hilfe. Ich soll ein paar Synthesen (nur Reagenzien und Strukturformeln grob mit Ausgleichen) aufstellen und komme an einigen Stellen einfach nicht mehr weiter und bitte euch mir zu helfen.

So hier die Aufgaben, meine Lösungen habe ich als pdf auf:

http://s1.directupload.net/images/130413/ccyhhhfw.pdf

hochgeladen.

1. Herstellung 2-Methylanilin aus Benzol
2. Herstellung 2,4,5-Trichloranilin aus Benzol

--> hier weiß ich nicht, wie ich das 3. Cl an die Verbindung ran bekomme. Das NH2 habe ich geschützt (Schritt 1). Es dirigiert doch nur para und ortho oder? Wie kommt das Cl in meta an die Verbindung?

3. Herstellung 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(2-methylanilid) aus 2-Naphthol und 2-Methylanilin

--> dazu habe ich in meinem Buch leider nichts gefunden, welche Reagenzien zuzugeben sind, um die gewünschte Verbindung herzustellen

4. Vollständige Reaktionsgleichung zur Bildung Diazoniumsalz aus 2,4,5-Trichloranilin

--> hier weiß ich nicht wie ich das Cl entferne

5. Reaktionsgleichung für Pigment Red 170 aus Diazoniumsalz aus 4. und 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(2-ethoxyanilid)

--> auch hier habe ich leider keinen Ansatz

Ich hoffe ihr könnt mir helfen. Vielen Dank schon einmal.