Tschugajev mit diesem Stoff

[tobip]

also ich möchte mit dem Stoff (siehe Anhang) eine Tschugajev Reaktion durchführen.

also: KOH, Cs2, MeI

normalerweise: prim Alkohol --> terminales Alken also einfach Doppelbindung zwischen OH-Gruppe und C-Atom im Ring (wobei die OH Gruppe natürlich abgespalten wird)

mich stört aber die iPr gruppe am Ring... hat die Einfluss?

würdet ihr es genauso machen wie ich? oder habt Ihr andere Vorschläge

Vielen dank schonmal

[alpha]

Bin gerade nicht sicher, welche Doppelbindung du machen möchtest? - Das Hoffmann- oder das Saytzev-Produkt?

Für Saytzev hätte ich vielleicht eher an eine saure Variante gedacht, da schön reversibel und damit Th'dyn-favorisierend.


Grüsse
alpha

[tobip]

also ich hab keine möglichkeit für ne saure variante.
es stehn halt nur diese stoffe zur verfügung: KOH, Cs2, MeI , Hitze

ich würde dieses produkt vorschlagen.

gibt es mit diesen stoffen auch noch ein anderes (Nebenprodukt) ?

[cyclobutan]

Hallo,

also ich hab keine möglichkeit für ne saure variante.
es stehn halt nur diese stoffe zur verfügung: KOH, Cs2, MeI , Hitze

ich würde dieses produkt vorschlagen.

So kann das doch nicht funktionieren, Tschugajew ist doch nur eine Eliminierung:
http://de.wikipedia.org/wiki/Tschugajew-Reaktion

Dein Edukt

CC(C)[C@@H]1CCCC[C@H]1O[/m]

reagiert mit CS2 und MeI zu:

C1CCC[C@@H](C(C)C)[C@@H]1OC(=S)SC[/m]

wobei das, denke ich, die bevorzugte Sessel-Konformation für den sechsgliedrigen Übergangszustand ist. Die folgende Eliminierung, die man als elektrozyklische Reaktion formulieren kann, führt dann zu

also einem kinetisch kontrollierten Hoffmann-Produkt, würde ich sagen.

Meinungen dazu? OC ist schon so lange her


Viele Grüße,
cyclobutan


Edit: Ich hatte alles so schön gemalt, aber das Formel-Plugin dreht die Moleküle und Konformationen nach Belieben, da war die ganze Mühe umsonst. Was ich meinte, ist in der Struktur 2 eine Sessel-Konformation mit H(Ring)-C(Ring)-C(Ring)-O-C(CS2)=S, in der das H trans zu der C-O-Bindung steht.

So sieht man gar nichts mehr Kann man das verhindern?

[alpha]

Glaube nicht, dass man das verhindern kann.

Hast mich gerade etwas beruhigt: Obwohl ich nicht wusste, wer oder was diese Russen-Reaktion sein soll habe ich auf den Reagenzien basierend meine Antwort geschrieben und war etwas überrascht über die Antwort, die darauf gekommen ist, wollte mich schon entschuldigen. Nun, entweder wir liegen beide falsch, oder aber ich muss mich nicht entschuldigen

Grüsse
alpha

[cyclobutan]

Hast mich gerade etwas beruhigt:

Na, jeden Tag eine gute Tat

Viele Grüße,
cyclobutan