ungesättigte Carbonsäuren

[Beamer]

Hey, lern grad mein OC2 skript durch, und da bin ich auf ne komische Sache gestoßen:

Synthese von einfachen α,β ungesättigten Carbonsäuren:

Hab hier 2 Synthesewege:

1) ethylenoxid wird mit KCN zum β-Hydroxynitril umgesetzt

dann wird wasser eliminiert, und anschließend mein Nitril sauer hydrolisiert

2) is das gleiche in grün: ein aldehyd wir unter CN- katalyse mit HCN umgesetzt zum α-hydroxynitril, und dann das gleiche wie oben

C(C)=O.C#N>[C-]#N>CC(O)C#N[/m]

so jetzt das problem: muss ich nich erst das nitril hydrolisieren und dann eliminieren, weil sonst geht mir doch meine doppelbindung kaputt oder?


edit: schade irgendwie scheinen meine schön gemalten formeln nich zu funzen....*test*....

[alpha]

Mit dem beta-Hydroxynitril sollte deine Reihenfolge machbar sein, mit dem alpha-Hydroxynitril bin ich mir nicht so sicher, ob du bei der sauren Hydrolyse nicht auch das Nitril dann wieder verlieren könntest (von wegen Gleichgewichtsreaktion...).
Und das ungesättigte Nitril sollte eigentlich nicht so arg gut protonierbar sein, denke ich mal, von demher könnte die Doppelbindung leidlich stabil sein, nicht?


Grüsse
alpha

[Beamer]

hmm, dachte halt immer, um nen nitril zu hydrolisieren müßte man scho ordentlich feuer machen, weil man ja au noch ne amid zwischenstufe hat...

[alpha]

Ja, das schon, aber... - Habe die Reaktion noch nie gemacht, weder in der einen noch in der anderen Reihenfolge. - Ist möglicherweise nicht intuitiv zu sehen, welche Reihenfolge in der Realität am besten klappt - ausprobieren, wie so oft...