Vanillin

[Morpheus]

Hallo,
hat jemand eine Idee, wie man Vanillin (4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) aus Benzol darstellt? Wie ist es allgemein möglich einen Ar-OR z.B. Methoxysubstituent in den Aromaten einzuführen?

Morpheus

[vogelmann]

Hallo,
hat jemand eine Idee, wie man Vanillin (4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) aus Benzol darstellt?

Erst die OH-Gruppe ranmachen, dann mit nem Vilsmeyer den Aromaten formylieren (oder besser - aber giftiger - mit der Gattermann-Synthese mit HCN und HCl mit kat. AlCl3). Dann haste ne meta- und ortho- dirigierende Gruppe. Anschließend halt den Alkoxyrest ranzaubern, allerdings würd ich vermuten, dass zunächst Halogenierung und anschließende Substitution nen 2-fach substituierten Aromaten liefert (halt jeweils in der ortho- Stellung zur Hydroxygruppe). Geht sicher irgendwie Metallorganisch... jemand Plan?

Wie ist es allgemein möglich einen Ar-OR z.B. Methoxysubstituent in den Aromaten einzuführen?

Hmm, ich würde mal ganz stark auf nucleophile Aromatensubstitution tippen.

[Cabrinha]

Geh doch von Brentkatechin aus.... dann hast Du schon mal die OH-gruppen in ortho... das gibts fix und fertig

Brenzkatechin kann man aus o-Chlorphenol über den Arinmechanismus herstellen. Und Phenol wiederum aus Chlorbenzol, welches ebenfalls über den Arinmechanismus HCl eliminiert und dann mit Wasser umgesetzt wird.