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Hi!
Ich muss ein Referat halten zu Löslichkeit und Siedepunkten wichtiger organischer Verbindungen.
Ich hab in einem Buch gelesen, dass die Siedetemperatur von Alkanen höher ist als die von Alkenen, aber niedriger als die von Alkinen. Leider gabs dazu keine Begründung.
Und beim Vergleich von Aldehyden und Ketonen... sehe ich das richtig, dass die Keto wegen der Keto-Enol-Tautomerie einen höheren Siedepunkt haben als die Aldehyde?
bei Aminosäuren am IEP ist die Löslichkeit am weitesten herabgesetzt, weil Zwitterionen leichter Kristallgitter ausbilden können. Stimmt das so?
Bei Alkinen weist die C-C Dreifachbindung eine hohe Elektronendichte auf. Der hohe Siedepunkt lässt sich vermutlich auf elektrostatische Wechselwirkungen der einzelnen Dreifachbindungen untereinander zurückführen.
Der höhere Siedepunkt bei Ketonen ist, glaube ich, nicht auf die Keto-Enol-Tautomerie zurückzuführen. Enole lagern sofort zum Keton (oder Aldehyd siehe Wacker-Prozess) um. Vielmehr, denke ich, haben die zusätzlichen Seitenketten bei Ketonen Einfluss (van-der-Waals-WW).
danke. aber warum haben die alkene eine niedrigere siedetemperatur als die alkane?
die haben doch auch eine erhöhte elektronendichte aufgrund der doppelbindung
man kann wirklich sagen, daß die Doppelbindung eine hohe "Elektronendichte" aufweist.... somit ziehen sich die Moleküle aufgrund der repulsiven Wirkung von gleichnamigen LAdungen nicht ganz so stark an (ein wenig abstoßend: etwas weniger anziehend), womit der intermolekulare Zusammenhalt (vdW) nicht ganz so stark ist, was sich automatisch in einer niedrigeren Siedetemperatur äußert.
Übrigens: Ketone haben einen höheren Siedrpunkt aufgrund der rel. hohen Polarität im Molekül.... Aceton besitzt ein Dipolmoment!
Was gibt es besseres, als aus virtuellen Zuständen harmonisch zu relaxieren...
Cabrinha hat geschrieben:
Übrigens: Ketone haben einen höheren Siedrpunkt aufgrund der rel. hohen Polarität im Molekül.... Aceton besitzt ein Dipolmoment!
*hust* Und Aldehyde weisen kein Dipolmoment auf? - diese Argumentation gefällt mir nicht sonderlich...
Zu Alkenen/Alkinen: Ich weiss es wirklich nicht, aber ich könnte mir vorstellen, dass die Alkine einen höheren Siedepunkt haben als die Alkene/Alkane, da sie erstens (da planar) besser gepackt werden können (VdW...) und zweitens scheint mir die Dreifachbindung weicher, sprich, leichter zu polarisieren... - grössere Dispersions/VdW/London Wechselwirkungen...
Wegen den Aminosäuren: Geladene Moleküle sind in Wasser immer besser löslich als "vergleichbare" ungeladene. Am IP sind zwar zwei Ladungen vorhanden, insgesamt ist das Molekül jedoch neutral. Die zweite Ladung "stört" die Solvatisation der ersten Ladung - oder irgendwie so...
Grüsse
alpha
But it ain't about how hard ya hit. It's about how hard you can get it and keep moving forward.
alpha. das habe ich auch nicht gesagt...... oder sagen wollen....chill
Es ging mir um die Tatsache, daß Ketone gegenüber Alkanen und Alkenen einen großen Siedepunktsunterschied haben, der nicht in der seitenkette begründet ist!
Aldehyde werden gegenüber Ketonen wohl einen höheren Siedepunkt haben, da bei Ketonen durch die aliphatischen Reste ein pos. induktiver Effekt am Crbonyl-C erreicht wird, der der mesomeren polaren Grenzformel etwas an Dipolmoment nimmt.....also die pos. Partialladung am C durch HYperkonjugation stabilisiert.
Was gibt es besseres, als aus virtuellen Zuständen harmonisch zu relaxieren...
Das habe ich mir auch schon überlegt und bin zu keinem definitiven Schluss gekommen: Bei den Ketonen ist ja die ionische Grenzstruktur der C=O Doppelbindung von grösserer Bedeutung als bei den Aldehyden, eben weil der Stabilisation. Aber: Die Stabilisation ist ja dafür verantwortlich, dass die positive Ladung die auf dem C-Atom wäre/ist stabilisiert, also verteilt wird/ist. Von dem her müsste das Dipolmoment in Ketonen nicht zwingend polarer sein als in Aldehyden - Wie es jedoch konkret aussieht, weiss ich nicht genau.
Dass Ketone einen höheren Siedepunkt haben als Aldehyde würde ich wirklich nicht auf Keto-Enoltautomerie zurückführen. Was eine Rolle spielen könnte, ist, dass bei Ketonen ein grösserer Teil des Moleküls planar ist und deshalb die Moleküle dichter gepackt werden können. - Und dann kommt schon noch dazu, dass die negative Partialladung auf dem O grösser ist als bei Aldehyden...
Grüsse
alpha
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Jene Temperatur, bei der die fluessige Phase spontan in die Gasphase ueberwechseln kann (Blasenbildung). Oder umgekehrt: Gas, das eine Temperatur unterhalb des Siedepunkts hat, steht mit der entsprechenden Fluessigkeit im Gleichgewicht, d.h. ein Teil des Gases kondensiert spontan.
Gruesse
alpha
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