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Wie funktioniert Schotten-Baumann?

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

simon

Wie funktioniert Schotten-Baumann?

Beitrag von simon »

Beim Schottenbaumann- Ver fahren wird ein Säurechlorid mit einem Alkohol/Amin zu einem Ester/Säureamid umgesetzt. Um die freiwerdenden Protonen abzufangen wird eine wässrige KOH oder NaOH eingesetzt.

Wie verhindert man, dass das Säurechlorid in der wässrigen Alkalihydroxid-Lössung sofort hydrolysiert?
Gast

Beitrag von Gast »

Zunächst lässt man das Säurechlorid mit dem z.B. Amin reagieren. Das dabei freiwerdende HCl (bzw. H+) bildet nun mit dem noch nicht umgesetzten Amin ein Ammoniumsalz, welches (meist) nicht mehr mit dem Säurechlorid reagieren kann. Gibt man nun langsam (!) NaOH-Lsg. zu reagiert das OH- schneller mit dem Ammonium-Salz, als das es das Säurechlorid hydrolysieren kann.

Hoffe das konnte helfen.

Gruss
simon

Beitrag von simon »

Der Trick ist also langsam die NaOH zuzugeben.
Danke, das dürfte hilfreich sein.
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