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Zucker r, s Konfiguration

Fragen rund um die organische Seite der Chemie

Moderator: Chemiestudent.de Team

Marky

Zucker r, s Konfiguration

Beitrag von Marky »

und zwar geht es zum Beispiel um folgenden Zucker: Bild

Die Frage lautet:
Bestimmen Sie die Absolutkonfiguration des C1 des alpha-Methlyglycosids der D-Galactose?

Die Antowort ist S!

Bei der Fischerprojektion macht mir das auch keine Probleme.

Also erstmal Prioritäten bestimmen! Soweit so klar und dann gibt es ja diesen Tetraeder den man drehen kann und da weiß ich nicht wo man die Prioritäten eintragt, aber vielleicht kennt ja jemand noch eine andere Methode?
Gast

Beitrag von Gast »

Sorry, das mit dem Bild hat nicht funktioniert, hier der neue Link Bild
Mane
Moderator
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Beiträge: 316
Registriert: 27.01. 2006 13:36
Wohnort: nahe Bonn

Beitrag von Mane »

Na ja, Du musst Dir halt das Molekül so vorstellen bzw. so drehen, dass Du so auf das C-Atom schaust, dass das H gerade nach hinten steht. Die anderen drei Substituenten musst Du dann nach Prioritäten sortieren.
Die Prioritäten lassen sich vereinfacht gesagt, nach dem Periodensystem zuordnen.
Bsp.: Neben H noch die 3 Substitutenten OEt, OMe und CH2R an dem zu untersuchenden C-Atom.
H ist das erste Element im PSE und hat die geringste Priorität - man ordnet die Zahl 4 zu.
C kommt dann als nächstes im PSE und bekommt die Priorität 3.
O ist das nächste Element im PSE. Aber hier hat man mit Me und Et zwei verschiedene Reste, die für die Priorität relevant sind. Et verschafft die höhere Priorität auf Grund der Tatsache, dass an dem C-Atom ein weiteres C hängt, statt nur H, wie bei Me.
Die Prioritäten sind also in der Reihenfolge 1-4: OEt, OMe, CH2R und H.
Wenn man wie oben beschrieben auf die CH-Bindung drauf schaut, ergibt sich daraus, dass man die Zahlen 1-3 entgegen dem Uhrzeigersinn lesen kann. -> S
(Wenn 1-3 IM Uhrzeigersinn wären, dann wär's R.)

Puh, war das jetzt hilfreich oder verwirrend? Gar nicht so einfach das ohne Hilfe eines Modells oder der eigenen Hände zu beschreiben...
Marky

Beitrag von Marky »

Vielen Dank für Deine ausführliche Antwort. Aber stimmt schon, ein bisschen verwirrt bin ich doch noch!

Also das mit den Prioriäten ist mir eh klar!

Aber kann man jetzt zB sagen. wenn man sich ein Kreuz vorstellt: H ist rechts, das CH-OH ist links, das OCH3 ist unten, und das O ist oben. Meine Frage ist eigentlich in diesem Fall nur ob ich mir das räumlich richtig vorstelle. Die Prioräten setzen ist dann eh kein Problem mehr.
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