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Mesitylen

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Ansicht erweitern Die letzten Beiträge des Themas: Mesitylen

von Cabrinha » 19.02. 2006 22:56

genau das war der Punkt wo ich auch verzweifelt bin.... zwar ist ja die alpha-beta-gamma-unges. Verbindung therdyn. schon ziemlich stabil aber letztendlich ist die Ausbildung des aromat. Systems die treibende Kraft!

von Gast » 19.02. 2006 14:18

Stimmt, so funktioniert es! :oops:

Vielen vielen Dank für deine Hilfe! :D

Lg, Cahra

von alpha » 19.02. 2006 09:34

hmm, du hast die Doppelbindungen wo anders? - Das ist nicht sooo seltsam *g*
Zur folgenden Vorläuferstruktur wirst du auch gekommen sein?
C\C(C)=C/C(C)(CC(C)=O)[O+]()[/m]

Hmm, ausser dass es mir die Struktur wiedermal in einer seltsamen Konformation zeichnet...

Also, nun wird ja Wasser abgespalten und es entsteht das tertiäre Carbokation. Dieses kannst du entweder durch Abspaltung des benachbarten "sp3 Protons" (wie du es vermutlich gemacht hast) stabilisieren - aber dann bist du in einer Sackgassse angelangt. Oder du kannst das Proton, welches ich rechts ausgezeichnet habe, abstrahieren und die bereits bestehende Doppelbindung umklappen lassen... Dann kommst du zum gewünschten Molekül :)


Grüsse
alpha

von Gast » 18.02. 2006 22:49

Erstmal vielen Dank für deine Antwort!

Und den Brückner hab ich wirklich nicht...(die restlichen Bücher gaben leider nichts her)

Den Ringschluß in deinem Bild versteh ich, aber irgendwie hab ich bei mir die Doppelbindungen anders (zwischen C2 und C3 und zwischen C4 und C5, also quasi um eins nach links verschoben) und deshalb klappt das bei mir mit dem endständigen Proton abstrahieren auch nicht.

Aber woran das jetzt liegt darüber grübel ich grad *völlig verwirrt ist* :wink:

von alpha » 18.02. 2006 22:32

Offensichtlich hast du den Brückner nicht...

Aldolkondensation, zur alpha-beta ungesättigten Verbindung. Protonierung der Carbonylgruppe, addition des dritten Acetonmoleküls in Enolform an den Carbonylkohlenstoff (nicht Michael-Addition!). Elimination von Wasser und Abstraktion eines endständigen Protons zur folgenden Verbindung:
Jetzt siehst du den Ringschluss wohl auch wenn ich das Molekül nicht in der idealen/schlüssigen Konformation zeichnen konnte - die endständige DB greift den Carbonylkohlenstoff an...


Grüsse
alpha

von Gast » 18.02. 2006 18:27

Cabrinha hat geschrieben:Hab den Mechanismus hingekriegt! :wink:
Wundert mich nur daß da SO2 freiwerden soll.... da wird doch nichts oxidiert... :? Sondern nur dauernd Wasser abgespalten!!!! 8)

Cabrinha
Hallo!

Würdest du mir den Mechanismus verraten?
Ich sitz da auch grad dran. Im Prinzip sinds ja 3 aldolähnliche Reaktionen mit Aceton, aber irgendwie bekomm ich den Ringschluß nicht hin :?

Würd mich über Hilfe sehr freuen! :)

Viele Grüße, Cahra

von alpha » 11.02. 2006 15:46

Cabrinha hat geschrieben: nur dieser scheiß Staub :o

Du hast eine Pulverlöscher genommen??? - Das muss ja übel sein! - Weiss nur, dass bei der Roche hier in Basel, auf dem ganzen Werksgelände keine Pulverlöscher verwendet werden dürfen! - Das sei eine viel zu grosse Schweinerei, das käme nicht in Frage...


Grüsse
alpha

von Cabrinha » 11.02. 2006 14:38

ich weiß..... man darf doch noch kindisch sein..... :)

Ich habe auch heute morgen (2 Uhr) bei meiner Feier in meiner Bude einen Kumpel von mir mit einem Pulverlöscher behandelt.... war lustig :lol: ........
nur dieser scheiß Staub :o

von alpha » 11.02. 2006 13:42

Cabrinha hat geschrieben:da hätte man doch noch drei Nitrogruppen dranhängen können...
:roll:

von Cabrinha » 11.02. 2006 12:17

schade man..... da hätte man doch noch drei Nitrogruppen dranhängen können....... :cry: :lol:

Schlussbericht

von alpha » 10.02. 2006 17:14

Also, Aussalzen war ein erfolgloses Unterfangen: Bei Zugabe von NaCl geschah mehr oder weniger nichts! - Das Salz ging kaum in Lösung - und es hatte keine sichtbaren Auswirkungen.

Also habe ich die wässrige Phase (welche noch sauer war) zwei Stunden gekocht. Dann extrahiert. Ich konnte erstens kleine Mengen an oxidiertem Material (schwarz), einen Rest Toluen, ein wenig von dem bereits extrahierten Zeug (Phoron oder ähnliches Zeug) und ebensoviel Mesitylen extrahieren.
Daraus schloss ich, dass mein Mesitylen wirklich gebildet wurde, nur unglücklicherweise sulfoniert vorlag und nur mühsam zu desulfonieren sei. Da ich keine besser Desulfonierungsvorschrift fand, mir das Roh-NMR gezeigt hatte, dass ich gemacht habe, was ich wollte und es nur an meinem Versagen bei der Aufarbeitung zu liegen schien, dass ich keine anständige Ausbeute an Produkt hatte, beschloss ich, den Versuch als halb-gescheitert abzuschliessen und habe die schöne (gelb-organge) wässrige Phase Väterchen Rhein zugeführt - er wird sich gefreut haben :wink:


Grüsse
alpha

von alpha » 09.02. 2006 08:59

Cabrinha hat geschrieben:
NMR sollte ja nur ein Singulett im aromat. Bereich sein und ein Singulett bei 1-2ppm.... oder nicht?
Ja, klar, aber dass im Gemisch von H2SO4, Aceton und (hoffentlich) Mesitylen auch noch andere Dinge waren - davon bin ich ausgegangen; dass die Integrale nicht ganz stimmten, habe ich dem Aceton zugschrieben, der in etwa an derselben Stelle kommen sollte, wie die Mesitylen-Methylgruppen...

Eigentlich sollte Kochen mit Wasser ausreichen - aber ich weiss nicht wie lange... - Deshalb werde ich zuerst mein Glück mit Aussalzen versuchen, das Organikum meint, das gehe knapp gut mit Sulfonsäuren, da deren Na-Salze eher wasserunlöslich seien.

Grüsse
alpha

von Cabrinha » 08.02. 2006 23:07

findest Du keine Desulfonierungsvorschrift? Man lernt doch, daß das eine der wenigen reversiblen Aromatensubstitutionen ist! Mit Wasser kochen sollte eigentlich reichen oder nicht? Vielleicht ein polareres LM wie THF oder so nehmen.....

NMR sollte ja nur ein Singulett im aromat. Bereich sein und ein Singulett bei 1-2ppm.... oder nicht?

Viel Glück
Cabrinha

von alpha » 08.02. 2006 20:10

Das frage ich mich auch!

Also: Das Roh-NMR (heterogenes Phasengemisch, das das Reaktionsgemisch sich nicht richtig im CDCl3 lösen wollte) sah ganz anständig aus: Aromat an der richtigen Stelle... Also habe ich nicht mehr geheizt, keine open flame, kein SO2... Sondern auf Eis gegossen und mit Ether ausgeschüttelt... Schlechte Sache: Kein Mesitylen. Dann mit Toluen ausgeschüttelt - Nochmal einiges organische - aber kein Mesitylen. Jetzt frage ich mich, ob mein Mesitylen sulfoniert vorliegt - und deprotoniert in der wässrigen Phase sitzt...
Irgenwie müsste ich es also desulfonieren - falls irgendwas vorhanden ist. - Reicht es, das jetzt (ist ja jetzt mit Wasser verdünnt) zu kochen (wie lange?) und dann ist es desulfoniert? - Oder ich versuche mein Glück mit Aussalzen...


Grüsse
alpha

von Gast » 08.02. 2006 12:52

was ist draus geworden?

mfG,

Cabrinha in der Uni

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